本文研究了取代基效应对N-（苯亚乙基）苯胺-银纳米超分子体系紫外吸收光谱和荧光发射光谱的影响。合成了银纳米溶液（AgNPs）,通过透射电子显微镜（TEM）对AgNPs的尺寸进行了表征,测试了77种N-（苯亚乙基）苯胺ZArC（Me）=NArY（ZPEAY）模型化合物溶液（MC）在银纳米作用下的紫外吸收光谱和荧光发射光谱,其中包括40种系列（Ⅰ）不含邻位羟基和37种系列（Ⅱ）含邻位羟基的模型化合物（2-H-XPEAY,2-OH-XPEAY）。通过测试获得了系列（Ⅱ）化合物的核磁共振、紫外和荧光等光谱性能数据,并对上述性能测试数据进行了定量相关。ZPEAY-AgNPs超分子体系紫外吸收光谱影响规律的研究结果表明:ZPEAY的紫外吸收波长在AgNPs的作用下移动,波长移动(λ_WSL)在ZPEAY和ZPEAY-AgNPs之间存在一定的极限。AgNPs与2-H-XPEAY和2-OH-XPEAY形成的超分子体系的波长移动λ_WSL的波数Δν_WSL可以用取代基X和Y的激发态取代基常数和Hammett常数进行定量相关。N-（苯亚乙基）苯胺-银纳米超分子体系与文献报道的邻羟基二芳基席夫碱-银纳米超分子体系相比较,前者的Δν_WSL比后者的Δν_WSL明显增大;对于N-（苯亚乙基）苯胺-银纳米超分子体系,其基团X与基团Y的取代基电子效应参数之间的相互作用可以忽略,但基团X和2-OH的取代基电子效应参数有重要影响。同时,邻位羟基的氢键会使ZPEAY-AgNPs的λ_WSL发生蓝移。对模型化合物2-OH-XPEAY的紫外吸收光谱ν_max进行了定量相关,并与2-H-XPEAY和XArCH=NArY（XBAY）两类化合物进行了比较,发现影响三类化合物ν_max的因素有差异。2-OH-XPEAY与2-OH-XBAY相比较,由于桥键C（Me）=N上甲基引起的立体效应,导致2-OH-XPEAY紫外最大吸收波长λ_max蓝移。2-OH-XPEAY与2-H-XPEAY相比,由于桥键C（Me）=N碳端苯环邻位羟基的引入,分子内氢键对2-OH-XPEAY的紫外最大吸收ν_max产生了一定的影响。研究了模型化合物2-OH-XPEAY桥基C（Me）=N上碳的化学位移δ_C[2-OH,C（Me）=N]受取代基效应的影响规律,并与2-H-XPEAY中δ_C[C（Me）=N]进行比较研究。结果表明化合物2-OH-XAr（Me）=NArY受分子内氢键的影响,2-OH-XPEAY与2-H-XPEAY两类化合物桥基上碳的化学位移之间没有良好的线性关系。采用5参数对δ_C[2-OH,C（Me）=N]进行定量相关,得到方程的相关系数R为0.9605,较好地表达了δ_C[2-OH,C（Me）=N]的变化规律。结果表明在2-OH-XPEAY中,基团Y的基态极性参数和激发态极性参数,桥键甲基（Me）与基团Y基态极性参数之间的相互作都不可以忽略,基团Y对2-OH-XPEAY的δ_C[2-OH,C（Me）=N]值变化有密切的关系。基团2-OH与X的激发态取代基参数对δ_C[2-OH,C（Me）=N]有重要影响。