硼化学是当今化学中一个非常重要的版块。近十年来有机硼自由基的发现解决了传统方法制备有机硼化合物存在反应选择性差、条件严格、以及官能团难兼容等诸多缺点。然而,硼自由基前体的种类很少,且人们对于它们的结构和性质缺乏认识,另外,硼烷的特殊结构导致了硼氢键的解离能(BDE)很大,因此,很难发展简单的硼自由基前体,实现在温和的条件下构建碳-硼键。计算表明N-杂环卡宾硼自由基中BED能远小于硼烷,这使得N-杂环卡宾硼自由基发展十分迅速,目前N-杂环卡宾硼自由基可以用来将黄原酸酯、卤素、或氰基还原成碳氢键,也可以用来和二硫化物的均裂取代和缺电子烯烃的自由基聚合。近几年在研究硼自由基反应的新模式,发现4-氰基吡啶可以和二硼烷配位,并在路易斯碱的作用下B-B键发生均裂,生成的吡啶-硼自由基可以将偶氮化合物和醌还原。本课题是在近几年关于吡啶-硼自由基反应文献的总结中,发现所有吡啶-硼自由基反应中都需要用到醚溶剂,我们设想吡啶-硼自由基在醚溶剂中可能会发生配体交换,生成的醚-硼自由基BED大大增加,可以攫取氢,从而利用硼自由基实现碳氢选择性官能团化。本论文在验证上述假设的基础上,进一步实现了菲啶衍生物这种重要的有机药物中间体的合成。主要的研究内容涉及以下三个方面:(1)以合成的2-异氰基-1,1’-联苯为自由基载体,加入4-氰基吡啶和联硼酸频那醇酯,乙醚为溶剂合成目标菲啶衍生物。对反应所需的温度和4-氰基吡啶的量,联硼酸频那醇酯的量,氧化剂种类和数量进行了大量筛选,发现使用1当量的4-氰基吡啶和2当量的硼,2当量的4-氰基吡啶N-氧化物和2 mL乙醚为溶剂时产率最好。(2)在使用最佳的反应条件的基础上,通过使用不同的2-异氰基-1,1’-联苯,对醚类,胺类,乙酰胺类溶剂对反应进行了大量的底物拓展,发现该反应底物适用性很好,无论是吸电子取代基还是给电子取代基,都能以良好产率得到相应的化合物。(3)通过一系列的控制实验表明反应是通过自由基途径进行,C-H键裂解可能不是决速步骤。在对GC分析反应混合物后,发现4-氰基吡啶在反应中可以迅速产生,根据控制实验的结果,我们提出了反应可能的机制。最后,我们得出结论:本论文开发了一种吡啶-硼自由基反应的新模式,并用此方法成功得到了重要的有机药物中间体。