【摘 要】
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本论文包含三部分工作。 第一部分涉及一个简单的双光子半胱氨酸荧光探针的设计、合成及应用研究。半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽是生物体内重要的低分子量氨基硫醇,发挥
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本论文包含三部分工作。 第一部分涉及一个简单的双光子半胱氨酸荧光探针的设计、合成及应用研究。半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽是生物体内重要的低分子量氨基硫醇,发挥着许多重要作用,由于它们结构相似,很难高选择性检测,区分和跟踪。本论文中,设计合成了结构简单,基于激发态光电子转移机制和分子内电荷转移机制双重淬灭机制的高选择性高灵敏度半胱氨酸双光子荧光探针:N-(6-乙酰基-2-萘基)-马来酰亚胺(探针1)。由于双荧光淬灭效应,探针1自身荧光很弱,只有与半胱氨酸发生迈克尔加成-环合串联反应后,2-位的马来酰亚胺基团被推电子能力更强的琥珀酰亚胺基团所代替,才能因为双重淬灭效应的移去,产生超过3000倍的荧光增强响应。该探针是目前报道的双光子选择性检测半胱氨酸探针中灵敏度最高的,检测限仅为1.4nM。此外该探针已成功应用于活细胞内源性半胱氨酸的双光子荧光成像。 第二部分为甲醛荧光探针的设计、合成及性能研究。甲醛是一种生物体内产生的单碳代谢物和活性羰基化合物,它也是一种环境毒素和致癌物。内源性甲醛的浓度失恒与一系列的疾病有关,如神经性疾病、糖尿病、癌症、心脏病以及肝病等,因此检测生物体内的甲醛有很重要的意义,通过简短的合成路线在之前半胱氨酸探针的基础上进行结构修饰设计了能够高选择性检测甲醛的荧光探针2。该探针的设计原理是基于甲醛的诱导邻近效应催化琥珀酰亚胺的水解的新机制,对甲醛的检测具有很好的选择性和灵敏度,检测限低至54nM。 第三部分为黄酮醇一氧化碳荧光给体分子的初步结构改造和性能研究。一氧化碳是一种生物体内气体信号传递分子,在低浓度条件下具有重要的生理作用。通过对已知的一氧化碳荧光给体黄酮醇进行结构改造,在结构中引入溴原子和二甲氨基,合成了三个新的衍生物。并对它们的紫外可见吸收光谱和荧光光谱,以及光解反应进行了初步的研究。
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