含氟原子及含氟官能团（包括三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基等）类化合物由于其独特的性质，如:强吸电子性、强亲脂性，代谢稳定性等，在医药、农药以及材料等领域发挥着重要的作用。因而，研究该类分子的合成方法成为近几年来化学家的一个研究热点。　　本文首先对近几年构建碳(sp2)-氟及碳(sp2)-三氟甲硫基的合成方法进行了简要的综述。结合本课题组的研究方向，从炔酰胺底物出发，构建了氟代烯烃以及乙烯基三氟甲硫醚两类分子。论文的第一部分工作是:N-杂环卡宾铜催化的炔酰胺α位反式氢氟化反应。第二部分工作是:Br(φ)nsted酸参与的炔酰胺α位顺式氢三氟甲硫基化反应。　　构建氟代烯烃方法众多，其中最有效的方法是以炔烃或官能团化炔烃为底物，直接进行氢氟化反应。首先，我们利用IPrCuF(IPr=1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂，Et3N·3HF为氟化试剂得到了α位反式氢氟化产物，与之前(PPh3)3CuF催化剂相比，区域选择性相反。一系列底物，包括:N-乙炔基噁唑烷酮、咪唑啉酮以及N-乙炔基磺酰胺类底物都能够很好的参与反应。我们对反应机理进行了研究，认为存在烯基铜这一关键中间体，并对反应中不同配体能够控制其区域选择性进行了合理的解释。　　其次，利用炔酰胺在强酸条件下易形成烯亚胺活性中间体这一特性，我们以AgSCF3作为亲核三氟甲硫化试剂，在Br(φ)nsted酸双三氟甲磺酰亚胺参与条件下，得到了炔酰胺α位顺式氢三氟甲硫基化的产物。通过对反应条件进行优化，使得反应取得非常好的选择性及中等至优秀的产率。同时，该反应具有广泛的官能团兼容性，各类炔酰胺类底物都取得较好的反应结果。该方法的发现为构建乙烯基三氟甲硫醚类化合物提供了有效的方法。