向有机化合物中引入氟原子或者含氟基团时，会显著改变母体分子的物理、化学性质及生理活性。在众多的方法中，过渡金属参与的氟烷基化反应，由于具有底物适用性好、反应条件温和等特点，近年来得到了长足发展。其中镍、钴等前过渡金属具有廉价易得、低毒，以及特有的催化性质等优势，更符合过渡金属催化的研究发展方向，近年来成为有机合成方法学研究中的热点领域。截至目前，镍、钴催化的二氟烷基化反应主要用于构建C(sp2)-Rf键。据所知，目前仅有两例关于镍、钴催化C(sp3)-Rf键构建的报道，且仅适用于1°烷基底物。　　本课题的目标是寻找合适的烷基试剂，以完成3°和2°烷基底物的C(sp3)-Rf键偶联反应。通过文献调研，发现芳基酮α位作为亲核位点早有报道，但酮的α-二氟烷基化反应迄今仍然没有实现。因此，决定利用芳基酮α位的活泼C-H键进行官能团化反应，实现3°和2°烷基底物的氟烷基化反应。在研究的过程中，意外的发现2°芳香酮在完成α位的二氟烷基化反应后，由于第二个活泼氢的存在，在碱的作用下会进一步消去一分子氟化氢，生成四取代含氟烯烃。　　本论文由五个章节组成:　　第一章绪论　　本章节介绍了在医药、农药和材料等领域中，含氟化合物所起到的重要作用。重点阐述了过渡金属参与的各类二氟烷基化反应。　　第二章镍催化芳基酮的α-二氟烷基化反应　　首次报道了镍催化芳基酮的α-二氟烷基化反应。反应具有如下特点:较低的反应温度、较广的底物范围和较好的官能团兼容性。通过机理实验，证实了二氟烷基自由基参与了反应进程。对药物分子的后期二氟烷基化的修饰，体现了其潜在的应用价值。　　第三章镍催化立体选择性合成四取代含氟烯烃　　在对镍催化芳基酮的α-二氟烷基化反应的尝试中，发现当使用2°芳基酮时，由于分子存在两个活泼氢原子，在发生偶联反应之后，反应中的碱会进一步拔氢，再消除一个氟原子，从而实现了四取代含氟烯烃的合成。与之前偶联相比，该反应可以适用强吸电子基团，并成功实现了药物分子的后期修饰。得到的四取代含氟烯烃还可以进行多样化衍生，使用不同的亲核试剂可转化为不同杂原子取代的烯烃，为药物修饰及四取代（含氟）烯烃的合成提供了新的途径。　　第四章钴催化芳基酮的α-二氟烷基化反应　　首次报道了钴催化芳基酮的α-二氟烷基化反应。与之前钴催化偶联反应相比，该反应条件温和、底物适用性广、官能团兼容性好。机理实验表明反应过程中存在二氟烷基自由基，且活性催化物种为一价钴化合物。　　第五章全文总结　　对全文进行了总结，简要概括了本论文的研究意义和可能的进展。