在2013年,Scott和Itami等报道了一类马鞍形的卷曲纳米石墨烯分子的合成,该分子代表了继球状的富勒烯、管状的碳纳米管、平面的石墨烯之后的一类新型纳米碳分子。非六边形碳环结构的缺陷不仅仅使该类纳米碳分子严重扭曲,而且表现出了与平面纳米石墨烯分子(六边形蜂窝状结构)不同的物理、光学、电学性质。电化学实验表明:马鞍形的卷曲纳米石墨烯和平面的纳米石墨烯都容易被氧化,但卷曲石墨烯更难被还原。根据过去文献报道,平面纳米石墨烯分子或碗状的的碗烯分子骨架中掺杂不同的杂原子,可以改变其电子性质,比如带隙,电催化活性等。我们期待马鞍形纳米碳分子在杂原子掺杂之后,其电子性质、光学性质等物理性质都会发生很大改变。然而,到目前为止还没有关于新型的马鞍形纳米碳分子的杂原子掺杂的相关报道。本论文以碗状分子碗烯(C20H10)作为起始原料,通过5步有机反应高效地合成了一个结构确定的多氮原子掺杂的马鞍形纳米石墨烯分子。本论文主要内容包括以下三个方面:一、多氮杂马鞍形纳米石墨烯的原料合成。本文首先参考Siegel课题组合成碗烯的方法,经过8步有机反应合成了数十克碗烯(C20H10)作为起始原料,然后根据Scott报道碗烯硼化的方法合成了1,3,5,7,9-五(硼酯)碗烯作为重要的合成子。二、多氮杂马鞍形纳米石墨烯的合成通过Suzuki交叉偶联反应将1,3,5,7,9-五(硼酯)碗烯进行五苯基取代,合成得到了一系列1,3,5,7,9-五苯基碗烯衍生物,其中酯基取代的五苯基碗烯衍生物在氯化碘的氯化反应条件下可以生成1,3,5,7,9-五(4-甲酸丁酯基)苯基-2,4,6,8,10-五氯代碗烯,然后吡咯负离子作为亲核试剂进攻氯代碗烯分子上的C-C1键,进行亲核取代反应得到了 1,3,5,7,9-五(4-甲酸丁酯基)苯基-2,4,6,8,10-五吡咯基碗烯,最后通过Schoil反应进行氧化关环得到了结构确定的多氮原子掺杂的马鞍形纳米石墨烯分子。该化合物通过核磁共振氢谱、碳谱等表征手段推测其结构。在后续实验中,我们将尝试培养单晶,并通过X射线单晶衍射的手段确定其结构。值得一提的是,由于我们在苯基的对位引入了长链取代基(甲酸丁酯基),从而解决了大多环芳烃衍生物溶解性不佳的问题,使其能够通过柱层析的方法进行简单的分离纯化。多氮原子掺杂的马鞍形纳米石墨烯分子,由于富电子的N原子的引入,有可能在储氢、超分子自组装、超级电容器、或钙钛矿太阳能电池作为空穴传输材料等方面有潜在应用。三、十氯代碗烯合成方法的优化此外,我们参考Scott和Siegel等合成十氯代碗烯的方法以及谭元值等制备全氯化石墨烯片段的方法并加以改进,优化了十氯代碗烯的合成。该方法在不需要无水无氧的苛刻反应条件下将十氯代碗烯的产率由文献报道的60%提高到了 96%。