本文以对甲酚和乙酐、丙酰氯、异丁酰氯、苯甲酰氯、苯乙酰氯为原料,经过酯化、重排、甲基化、胺化、水解五步反应首次合成了五种未见报道的氨基烷基酚,即2-(1-氨基乙基)-4-甲基苯酚、2-(1-氨基丙基)-4-甲基苯酚、2-(1-氨基-2-甲基丙基)-4-甲基苯酚、2-(1-氨基苄基)-4-甲基苯酚和2-(1-氨基苯乙基)-4-甲基苯酚。从歧化松香中通过乙醇铵盐结晶法提纯出光学活性的去氢纵酸,以此为拆分试剂通过分步结晶法拆分出(-)-(R)-2-(1-氨基乙基)-4-甲基苯酚和(-)-(R)-2-(1-氨基-2-甲基丙基)-4-甲基苯酚,其e.e.值通过旋光高压液相色谱测定为100%。分别以L-(+)-酒石酸和D-(-)-酒石酸为拆分试剂通过分步结晶法拆分出(+)-1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)苯乙胺和(-)-1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)苯乙胺,其e.e.值通过旋光高压液相色谱测定亦皆为100%。用拆分得到的光学纯的(+)-1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)苯乙胺和(2-羟基-5-甲基苯基)乙基酮或(2-羟基-5-甲基苯基)苯基酮反应,得到相应的含烯胺的中间体,再经过硼氢化钠还原,得到新型手性氨基烷基酚类化合物,其d.e.值通过旋光高压液相色谱测定分别为100%和97%,取得了良好的不对称诱导效果。本研究所合成的31种中间体和最终化合物的结构均通过IR、1HNMR和元素分析得到证实。