本论文主要由四个部分组成:生物碱Nakadomarin A合成研究;麦角碱Cycloclavine的合成研究;刚性构象的尼古丁类似物PHT的合成研究;α，β-Epoxy-N-Aziridinylimines重排反应的研究。　　 (1) Nakadomarin A是1997年，日本科学家Kobayashi从日本冲绳县(Okinawa)庆良间列岛(Kerama Islands)的一种海绵Amphimedon sp.(SS-264)中分离得到了一种新型海洋生物碱。由于Nakadomarin A的结构与Manzamine类生物碱有很大的相似度，所以认为它是Manzamine类生物碱中的一个。我们从亚胺化合物1-142与不饱和烯酮化合物1-101出发，通过偶极环加成反应构建了Nakadomarin A的五元氮杂环，保护好二级胺基后，将酮羰基化合物转换成相应的烯基碘化合物，再通过分子内Pd催化的类偶联反应，构建了NakadomarinA的四环核心，最后通过硼氢化氧化、Barton-McCombie等反应还原双键。　　 (2)麦角碱是吲哚生物碱中一个较复杂的家族，他的结构具有多样性且生物活性较好。作为药物它们在食物产业、生态学中起着重要的作用。大部分的麦角碱都具有四环的结构。从4-溴吲哚出发，经过几步转化成化合物4-27，然后通过分子内的炔与醛的偶极环加成反应构建了Cycloclavine的分子骨架。　　 (3)在自然界中广泛的存在着一种生物碱-尼古丁，它具有很好的药理活性。PHT(pyrido[3，4-b]homotropane)作为尼古丁中的一种是Kanne小组于1986年设计报道的，它具有高度的张力。Diels-Alder反应在有机合成中起着重要的作用，我们通过分子内的唑与烯烃的Diels-Alder来构建了PHT的吡啶环，完成其全合成研究。　　 (4) N-Aziridinylimines是一类共价的、中性的重氮前体，同时具有很多自己的特性。N-Aziridinylimines能够发生多种反应如自由基反应等，有着重要的作用，许多化学家已对其性质及反应进行研究。我们研究发现α，β-Epoxy-N-Aziridinylimines在碱的作用下，能够重排成七元杂环。