酮的制备因其在医药、农药、材料、香料等领域的广泛应用而备受关注。迄今,多种酮的制备方法已被开发;因醛廉价易得、种类多,醛经C-H插入衍生制备酮的方法更具吸引力。重氮化合物与醛的C-H插入制备酮虽已成功实现,但因重氮化合物的易爆性、毒性以及苛刻的反应条件,导致该方法在成本和安全性等方面存在严重不足。磺酰腙虽是重氮化合物安全有效的替代品,但和醛的插入反应研究尚不充分。因此,本文在文献方法的基础上,系统地研究了磺酰腙与醛一步反应制备酮的过程、工艺的可放大性以及可能的反应机理,为进一步开发安全、可放大的醛制备酮的方法奠定了基础。具体完成了以下工作:1.以N-Boc-4-哌啶酮对甲苯磺酰腙和4-氯苯甲醛为模型底物,通过考察溶剂、碱、反应温度等条件对产物收率的影响,确定了该反应最佳的溶剂、碱及反应温度。在此基础上,考察了磺酰基类型对反应的影响,发现以3-三氟甲基苯磺酰腙为底物时,产物收率最高,4-（4-溴苯甲酰基）哌啶-1-羧酸叔丁酯的收率达到94%,比文献收率提高了17%。从而获得了该反应最佳条件:碳酸钾为碱,二甲基亚砜为溶剂,3-三氟甲基苯磺酰腙为底物,110℃反应2小时。2.在最佳反应条件下,考察了该方法的底物应用范围。发现除位阻较大的2,4,6-三甲基苯甲醛外,其它芳基醛、杂芳基醛、烷基醛醛类底物均能以中等至优良的收率（42-94%）得到目标产物酮。芳香醛的芳环上取代基类型和位置对产物酮的收率有较大影响。对于不同取代基时,产物酮的收率:吸电子取代基＞供电子取代基;对于相同取代基在芳环上不同位置时:收率遵循对位＞间位＞邻位的规律。对于杂环酮、碳环酮、支链烷烃酮和醛衍生的磺酰腙衍生物,该方法也均能以中等至优异的收率（46-95%）获得目标产物,说明该方法具有较宽的底物适用范围。3.采用该方法制备了传统方法难以获得的阿兹海默症潜在药物关键中间体,并进行了10倍的放大反应。放大反应的产物收率与小试一致（80%）,证明该方法具有可放大性和良好的可重复性。4.针对文献中该反应机理不明确的不足,设计了相关机理探究实验,依据实验结果及相关反应机理,提出了该反应经历一个五元环状过渡态的新反应机理,并通过高分辨质谱分析证实了该过渡五元环中间体的存在。