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丙硫菌唑是拜耳公司研究开发的广谱,高效类杀菌剂,主要防治各种禾谷类作物的病虫害。1-氯-1-氯乙酰基环丙烷作为合成丙硫菌唑的重要中间体,论文第一部分对该中间体现有工艺中存在的一些缺陷进行改进,使其更适合工业生产。4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑不仅是合成维生素B的重要中间体,也是一种重要的食品香料,具有烤肉香、坚果豆香,可用于乳制品、坚果类、面包以及调味料香精中。目前国内生产的产品有难以除去的微量杂质气味,无法发挥出其应有的味道。本论文第二部分详细介绍了香料4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑的新的合成工艺路线,使得其更加适合工业化生产。具体如下:(1)中间体1-氯-1-氯乙酰基环丙烷的合成。以α-乙酰-γ-丁内酯为起始原料,以磺酰氯作为氯化试剂在低温下合成α-乙酰-α-氯-γ-丁内酯;产物在盐酸溶液条件下开环脱羧氯化,得到3,5-二氯-2-戊酮;再将3,5-二氯-2-戊酮滴加到氢氧化钠溶液中,以四丁基溴化铵为相转移催化剂,进行关环反应,得到1-氯-1-乙酰基环丙烷;最后将1-氯-1-乙酰基环丙烷氯化,得到中间体1-氯-1-氯乙酰基环丙烷。与文献相比反应总收率有明显的提升。(2)4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑的合成。以α-乙酰-γ-丁内酯为原料,磺酰氯作为氯化试剂低温下合成α-乙酰-α-氯-γ-丁内酯;产物在酸条件下开环脱羧氯化得到3,5-二氯-2-戊酮;进一步硫氰化得到3-硫氰基-5-氯-2-戊酮;在氯化氢气体条件下,以乙酸乙酯为溶剂,将3-硫氰基-5-氯-2-戊酮环合,得到2-氯-4-甲基-5-(2-氯乙基)噻唑;再在三水合醋酸钠条件下,以乙醇作为溶剂,将2-氯-4-甲基-5-(2-氯乙基)噻唑的氯乙基水解,得到2-氯-4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑和2-氯-4-甲基-5(2-羟乙基)噻唑;之后将混合产物在锌和醋酸条件下氢化脱卤,得到4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑;最后在碱性条件下,水解4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑得到4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑。通过对1-氯-1-氯乙酰基环丙烷和4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑合成工艺的可行性研究,筛选出了各自相对经济可行的工艺合成路线,并探讨了各种可能影响产率的因素,最终得出了相对理想的工艺参数,为1-氯-1-氯乙酰基环丙烷和4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑的工业化生产奠定了良好的基础。