本研究工作共分为两部分。第一部分是在绿色溶剂离子液体反应介质中,壳聚糖与芳香醛进行缩合反应生成壳聚糖席夫碱衍生物的研究。对高脱乙酰度壳聚糖(HCS-200kDa)水杨醛席夫碱的合成条件进行了优化,获得了最佳合成条件;并在最佳合成条件下,成功制备了系列壳聚糖席夫碱衍生物。结论如下:　　 1.制备了4种咪唑类离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐(BmimC1)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐(BmimOAc)、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(BmimBF4)和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐(BmimPF6)。以壳聚糖(HCS-200kDa)为原料,考察了离子液体对壳聚糖的溶解性能。结果表明BmimCl对壳聚糖的溶解效果最好。　　 2.以离子液体BmimCl为反应介质,通过单因素条件实验,研究了水杨醛与壳聚糖(HCS-200kDa)进行缩合反应制备壳聚糖水杨醛席夫碱衍生物的适宜反应条件,得到的最佳反应条件为:0.15g壳聚糖溶解于10g BmimC1中,壳聚糖中氨基与水杨醛摩尔比为1:2.5,将溶解于2.0ml无水乙醇中的水杨醛快速滴加到壳聚糖的BmimCl溶液中,控制反应温度为80℃,进行反应2h。在最佳反应条件下,得到产物的产率为71.0％,取代度可达29.2%。　　 3.在壳聚糖水杨醛席夫碱衍生物的最佳制备条件下,考察了壳聚糖分子量对产物取代度的影响。结果表明:分子量对产物的取代度具有显著影响,分子量越小产物取代度越大。　　 4.在离子液体BmimCl中,以不同醛作为改性试剂,对壳聚糖席夫碱衍生化反应进行了研究。结果表明:醛的结构对壳聚糖席夫碱衍生物取代度的影响很大。这可能是醛的电子效应及空间位阻不同所致。　　 5.在离子液体介质中,以磷酸吡哆醛为席夫碱化试剂,以高脱乙酰度壳聚糖(HCS-10kDa)为原料,成功地制备了含磷的壳聚糖(HCS-10kDa)席夫碱衍生物。通过单因素条件实验得到了壳聚糖磷酸吡哆醛席夫碱衍生物的最佳制备条件:0.061g壳聚糖溶解于10g BmimC1中,壳聚糖中氨基与磷酸吡哆醛的摩尔比为1:1.1,反应温度为70℃,反应时间为2h。在最佳反应条件下,壳聚糖磷酸吡哆醛席夫碱衍生物的取代度为21.0%。并考察了壳聚糖分子量对产物取代度的影响。研究发现分子量对产物的取代度影响较大,分子量越大产物取代度越低。　　 第二部分对壳聚糖(CS-3kDa)的催化氧化自交联反应进行了初步探索。通过(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)TEMPO和(碘苯二乙酯)BAIR催化体系的催化氧化作用,选择性地将壳聚糖中的伯醇氧化为醛,生成的醛基立即与壳聚糖中的氨基进行醛与氨的缩合反应制备得到了壳聚糖自交联产物。　　 1.在无水条件下,利用超声波处理方式,成功建立了壳聚糖催化氧化自交联产物的合成方法。　　 2.在无水条件下,利用TEMPO-BAIB催化体系的催化氧化作用,能够选择性地将壳聚糖伯醇氧化为醛,生成的醛基与壳聚糖的氨基发生席夫碱缩合反应得到催化氧化自交联产物。　　 3.通过FT IR、NMR等表征手段对壳聚糖氧化自交联产物进行了结构分析,最终确定产物为目标产物。通过XRD和热重分析等研究表明:经过催化氧化自交联反应后,壳聚糖自交联产物与原料结晶状态基本一致,但结晶度有所降低;热稳定性有所提高。