吲哚取代的1，1-杂二芳基烷烃在药物化学、生物化学和材料科学等领域具有广泛的应用，尤其在许多天然产物中含有这样的骨架。由于吲哚C-3位活性比C-2位活性高，目前大部分研究都集中于吲哚C-3位的不对称官能团化构建手性3-吲哚取代的1，1-杂二芳基烷烃，而关于吲哚C-2位的不对称官能团化构建手性2-吲哚取代的1，1-杂二芳基烷烃的方法则相对较少。鉴于此，如何快速、高效地建立以吲哚C-2位衍生物作为亲电试剂构建吲哚C-2位手性中心的不对称合成新方法，并将其应用于相关吲哚生物碱的不对称全合成中，具有十分重要的研究意义。本论文的工作主要包括三部分内容:　　第一部分:吲哚C-2位手性中心的构建　　建立了不对称合成2-吲哚取代的1，1-杂二芳基烷烃的新方法。该方法选择反应活性较低的2-吲哚甲醇衍生物为亲电试剂，在BINOL衍生的手性磷酰胺的催化下与烯酰胺进行不对称取代反应，得到手性2-吲哚取代的1，1-杂二芳基烷烃其产率最高可达99％、对映选择性最高可达99％。在反应体系中加入对硝基苯甲酸作为添加剂，有效地提高了催化剂的催化活性。通过对照实验，推测催化剂与底物通过紧密离子对和氢键的协同作用这种双功能活化模式实现了该不对称反应。　　第二部分:吲哚生物碱(±)-Tronocarpine的全合成研究　　吲哚生物碱(±)-Tronocarpine是一种具有七元环内酰胺结构的五环吲哚生物碱，含有三个手性中心，其中一个是与吲哚C-2位相连的手性季碳中心。　　从具有色胺骨架的三环δ-内酰胺酮出发，以分子间Michael加成反应和分子内Aldol反应为关键反应，经过Saegusa氧化、Sonogashira偶联、Luche还原和Barton-McCombie自由基脱氧等反应完成了(±)-Tronocarpine四环稠环骨架和季碳中心的构建，并完成了环外乙酰基的引入。希望从四环稠环骨架化合物出发，经过分子内的酰胺化反应和选择性还原δ-内酰胺实现(±)-Tronocarpine的全合成。　　第三部分:铜催化的四唑与硼酸氧化偶联反应机理的研究　　在本课题组之前工作的基础上，对铜催化的四唑与芳基硼酸氧化偶联反应的机理进行了更深入地研究。通过光电子能谱、固体核磁、XRD和质谱等表征手段，确定了铜-四唑复合物的结构为CuⅡT2D（T代表四唑阴离子，D代表DMSO分子）。通过一系列对照实验，证明了CuⅡT2D为该氧化偶联反应的活性中间体，并提出了可能的反应机理。