【摘 要】
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手性路易斯酸催化的不对称反应是有机合成中构建不对称碳-碳键的有效方法之一,如不对称傅克反应、Henry反应及Michael反应等。这类催化剂易与反应试剂配位或耦合且在许多反应
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手性路易斯酸催化的不对称反应是有机合成中构建不对称碳-碳键的有效方法之一,如不对称傅克反应、Henry反应及Michael反应等。这类催化剂易与反应试剂配位或耦合且在许多反应中能表现出较好的对映体选择性。该论文参考本课题组已有方法合成了一系列手性噁唑啉-咪唑啉配体,然后将这些配体与Lewis酸结合应用于不对称傅克反应和Henry反应中,取得了良好的对映体选择性和收率。1、手性配体L的合成(Scheme1)2、手性配体L在不对称傅克反应中的研究(Scheme2)1)吲哚与N-磺酰亚胺的不对称傅克反应以三氟甲磺酸铜为路易斯酸催化吲哚和N-磺酰亚胺的不对称反应,通过对手性中心、电子效应等条件的考察,在15mol%L5-10mol%Cu(OTf)2为催化剂,CH2Cl2为溶剂,100mg4A MS为添加剂、0℃及氩气氛围中,反应72h的条件下,产物最高可取得95%收率和97%ee值。2)芳香醚和N,N-二取代芳香胺与三氟丙酮酸酯的不对称傅克反应氩气氛围下,以苯甲醚和三氟丙酮酸乙酯的不对称反应为模板反应,对反应进行了初步研究,得优化条件:12mol%L1-10mol%Cu(OTf)2,在无溶剂条件下,最高可得95%产率和84%ee值。3、手性配体在不对称Henry反应中的研究(Scheme3)以硝基甲烷和对硝基苯甲醛的不对称反应为模板反应,通过对实验条件的优化,得优化条件:催化剂为6mol%Ls-5mol%Cu(OAc)2·H2O, EtOH为溶剂,15℃下反应取得了良好的收率和对映体选择性(93%收率,73%ee值)。
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