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2-氯-5-甲基吡啶是合成农药及医药的有机中间体。本文确定了以苄胺为原料，经过缩合、酰基化、环合三步反应合成2-氯-5-甲基吡啶，通过研究，得到了较佳的小试合成工艺条件，以苄胺计，总收率64.1％。该合成路线具有原料便宜易得、路线短、反应条件温和、操作易控制等优点。 以苄胺为原料制备亚丙基苄胺的优化工艺条件是：反应温度0℃时，反应时间为2小时，苄胺：丙醛=1：1（摩尔比），选择强碱性的除水剂KOH，采用将丙醛滴加到苄胺中的投料方式，有无水CaCl2干燥管时，其收率为90.3％。 当亚丙基苄胺：乙酸酐：三乙胺=1：1：1（摩尔比）时，在反应温度为室温下反应2小时，收率为83.7％，含量98.1％。 通过对单因素各种实验方案比较以及正交实验，得到了制备2-氯-5-甲基吡啶的较佳工艺条件：以氯苯作溶剂，N-苄基-N-丙烯基乙酰胺：N，N-二甲基甲酰胺：固体光气=1：1.4：0.7（摩尔比）时，反应温度为120℃，反应时间为3小时，采用双滴加投料，收率为84.8％，含量98.1％。该反应相对简单，缩短了反应步骤，采用了价廉、易得的化合物为原料，并且反应条件适中，有利工业化生产。文献中所提及的氯化剂多为不稳定状态，如三氯氧磷、光气等，不利于化工生产。结合目前绿色合成发展趋势，首次采用固体光气为氯化剂，作为光气和双光气在合成中的替代物，不但毒性低，使用方便，而且反应条件温和，选择性好，可以降低生产的危险性，有利于保护生态坏境。通过对各反应因素的摸索，优化工艺路线，为工业化生产提供条件。 烟酸乙酯类化合物在医药合成中得到了广泛的应用。其化学结构与生物活性之间的关系，主要体现在吡啶环不同位置的取代基所产生的影响。以2-氯-5-甲基吡啶经过氧化、硝化、氯化、酯化等反应，在吡啶环上引入一些活性基团，共合成了4，6-二氯烟酸乙酯（Ⅰ）、6-氯-4-硝基烟酸（Ⅱ）、6-氯烟酸乙酯（Ⅲ）3个氯代烟酸乙酯化合物，总收率41.0～50.5％。 在制备2-氯-5-甲基吡啶-N-氧化物的氧化反应中，用以浓硫酸催化氧化法克浙江工业大学硕士学位论文服了直接氧化法耗时过长，溶剂量过多的缺点，反应操作简单、方便，且由于所选催化剂为浓硫酸，原料易得，价格便宜，有利于控制环境污染。在该反应中，当2一氯一5一甲基毗睫:HZSO4（98%）:冰醋酸:过氧化氢二1:0.3:1 .6:1.5（摩尔比）时，收率为88.1%。在制备2一氯一5一甲基一4一硝基毗咙一N一氧化物的硝化反应中，用65%浓硝酸代替发烟硝酸，降低了反应的危险。较佳反应条件为:采用65%的浓硝酸和浓硫酸作为硝化剂，反应温度为90℃，反应时间4h，收率为88.0%。在制备2-氯一5一甲基一4一硝基毗陡的还原反应中通过选择以三氯甲烷为溶剂，控制反应温度，取得较好的效果:该反应的较佳条件:反应温度为60’C，反应时间Zh，收率为91.3%。在制备2，4一二氯一5一甲基毗睫的直接氯代反应中，避免了先重氮化，再氯代的常规路线，降低反应的危险性。该反应的较佳条件:反应温度为78℃，反应时间再酉旨化，3h，收率为82.7%。在制备4，6一取代烟酸乙酷的酷化反应中通过先酞化，有利于提高收率及产品的纯度。其中化合物2一氯一5一甲基毗睫、2，4一二氯一5一甲基毗咤的合成未见文献报道，化合物6一氯一4一硝基烟酸、6-氯一4一硝基烟酸乙酷是新的化合物。以上产品及中间体经红外和质谱表征。