有机共轭半导体材料具有低成本且能通过卷对卷印刷技术大规模生产柔性光电器件受到人们的青睐,并被广泛应用于有机发光二极管(OLED)、场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)、染料敏化太阳能电池(DSSC)及钙钛矿太阳能电池(PSC)等领域。有机光电材料依照其共轭程度,可分为聚合物(MW>10,000)、小分子(MW<1000)以及寡聚物(1,000≥MW≥10,000)。其中小分子结构明确,但其π-电子共轭程度及分子量有限,限制了相关电子器件性能的改善;聚合物平均分子量高,但具有不同聚合度分子的混合物;而高分子量的寡聚物,具备单一组分的小分子及单分散(PDI=1)聚合物特点。因此,有机共轭光电寡聚物有望兼备小分子与聚合物的优点并克服其缺点,从而成为有机光电器件的理想选择。由于近年来有机电子学的快速发展及其商业化的出现,寻求简捷的合成方法具有重要意义。通过C–H键直接芳基化法(Direct Arylation of C–H Bonds)制备共轭分子具有高度的原子经济性。本文旨在以C–H键直接芳基化合成新型长链共轭寡聚物,本论文共合成得到25种共轭光电寡聚物为尚未报道的新化合物。论文主要研究内容包括:(1)通过钯催化C–H键直接芳基化反应合成了5个苯环间位取代以及4个对位取代基于二酮基吡咯并吡咯(DPP)的寡聚物分子,并对其光电性质进行了详细的研究。所有合成分子均经过核磁共振、质谱、元素分析、紫外可见光谱学和循环伏安法进行了验证及表征。与传统的交叉偶联反应相比,该合成策略具有明显的原子及步骤经济性。(2)通过对反应物的摩尔比率优化,以C–H键直接芳基化一步合成新型π-共轭寡聚物。依次由3、5和7个单体组成的三个基于DPP的具有几千分子量的共轭寡聚物,产物易于分离纯化且收率良好。这表明对于合成高分子量的共轭寡聚物,该合成策略具有显著的原子及步骤经济性。(3)以环戊二噻吩(CPDT)与二氟苯(DFB)为构件单元,通过一锅法C–H键直接芳基化反应合成了一系列具有3到15个单元且链长逐步增加的单分散共轭寡聚物,并研究其光物理性质对链长依赖性的影响。所有新型寡聚物均已通过NMR,MALDI-TOF MS,CV,DFT,光致发光(PL)光谱和紫外-可见吸收光谱进行了表征和验证。研究表明,通过控制寡聚物的混合比例,可设计得到精确组成和单体序列的人造混合寡聚物,其具有独特且可连续调节的光学性能。本研究证实利用离散寡聚物的相互混合是调节光物理性质的良好策略,有望成为制备高性能发光二极管材料的重要策略。