【摘 要】
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本文主要通过不同的原料制备了一系列的噁唑烷酮类产物。另外,研究了温和条件下二硫化碳的选择性转化。噁唑烷酮是一类重要的杂环类化合物,具有许多潜在的生物活性,而现有的
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本文主要通过不同的原料制备了一系列的噁唑烷酮类产物。另外,研究了温和条件下二硫化碳的选择性转化。噁唑烷酮是一类重要的杂环类化合物,具有许多潜在的生物活性,而现有的二氧化碳参与合成噁唑烷酮的方法具有产物选择性差,需要高温高压等缺点。因此迫切需要寻找一种常压二氧化碳参与合成噁唑烷酮的方法。在此,发现了一种N-heterocyclic carbenes(NHC)高效催化常压下二氧化碳与易得的二氯乙烷和芳胺三组分合成噁唑烷酮。该方法具有良好的通用性和广泛的官能团容忍性。该催化体系对空气和水不敏感,甚至在二氧化碳分压约0.3个大气压下也能以较高产率获得噁唑烷酮。同时,催化剂至少可循环3次,催化活性不会明显下降。当使用1,3-二氯丙烷和1,4-二氯丁烷作为原料时,该方法同样适用于制备六元环和七元环产物。接着,尝试能否用天然的一些含氮化合物代替NHC来催化制备噁唑烷酮,论文研究了无溶剂且在三乙胺存在的条件下,氢键供体类催化剂-腺嘌呤高效催化环状碳酸酯与芳胺合成3-芳基-2-噁唑烷酮的方法。该方法具有广泛的底物适用范围。即使在空间位阻较大的情况下,也能以良好的产率获得目标产物。相比之下,环氧化物与二氧化碳的等电子体-二硫化碳环加成的研究非常有限。该反应的主要挑战就是化学选择性的控制,本论文发现了一种无溶剂条件下由NHC/LiCl(LiBr)催化二硫化碳与环氧化物选择性合成双硫代碳酸乙烯酯或三硫代碳酸酯的简便方法。该催化体系在二硫化碳与末端环氧化物的环加成反应中表现出优异的催化活性能和高的选择性。
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