研究了从易得到的抗菌剂Chloramphenicol前体制备的手性叔胺（1R，2R）或（1S，2S）-2-Dimethylamino-1-（4-nitrophenyl）-1，3-propanediol与L-proline共同催化芳醛与MVK的不对称Morita-Bylis-Hillman（MBH）反应，取得了较好的产率和对映选择性（最高达到82％ee），是目前报道的基于MVK的MBH反应的最好结果之一。考察了游离羟基对反应的影响以及手性叔胺与脯氨酸的手性匹配问题，研究表明脯氨酸的构型是决定该反应产物构型的主导因素，并且催化剂中的1，3-位游离羟基的存在与否，对反应的立体控制具有重要的影响，在此基础之上提出了（1R，2R）-2-Dimethylamino-1-（4-nitrophenyl）-1，3-propanediol/L-脯氨酸共催化的不对称MBH反应的过渡态。　　 首次实现了手性磷酸催化的吲哚与α，β-不饱和芳香酮的不对称Michael类型的Friedel-Crafts烷基化反应。仅使用2 mol％的（R）-3，3’-二（4-氯苯基）-1，1’-H8-联萘二酚的手性磷酸作为催化剂，即可以较好的产率和中等程度的对映选择性（最高达56％ee）得到相应的烷基化产物。　　 首次实现了手性磷酸催化的吲哚与硝基烯的不对称Michael类型的Friedel-Crafts烷基化反应。使用5 mo1％的（R）-3，3’-二（4-氯苯基）-1，1’-H8-联萘二酚的手性磷酸催化该反应，能取得中等程度的对映选择性和较好的产率。