类黄酮化合物(Flavonoids)广泛存在于自然界中，是一类重要的天然有机化合物，具有多种多样的生物活性，如抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒以及抗高血压和抗动脉粥样硬化等生物活性。其基本母核为2-苯基色原酮，具有C6-C3-C6分子骨架。类黄酮化合物包括多个类别，如黄酮类、异黄酮类、黄酮醇类、黄烷酮类、黄烷醇类、查耳酮类、橙酮类化合物等。异橙酮类(Isoaurones)、香豆雌酚类（Coumestans）及2-芳基苯并呋喃-3-甲酸类(2-Arylbenzofuran-3-carboxylic acids)化合物在自然界中的含量极少，均具有C6-C3-C6基本骨架，是类黄酮大家族中的稀有成员(Minor Flavonoids)。近几年的研究发现，异橙酮、2-芳基苯并呋喃-3-甲酸与香豆雌酚类化合物具有广泛的生物活性，展示出良好的抗恶性肿瘤、抗氧化、抗炎、抗病毒以及雌激素样和神经保护等生理活性。令人遗憾的是，上述三类化合物因天然来源受限，制约了人们对其进行深入的生理活性、药理作用的研究及开发利用。因此，利用化学方法制备结构多样的异橙酮类、香豆雌酚类以及2-芳基苯并呋喃-3-甲酸类化合物，累积创新衍生物实例，为进一步研究其生物活性和构效关系具有重要意义和实际应用价值。　　在进行二苯乙烯类化合物的研究过程中，我们发现当芳基乙酸和芳基甲醛的邻位含有溴原子时，经Perkin反应得到产物可在不同的反应条件下，选择性的生成不同种类的化合物。结合本课题组前期的工作，本论文基于Perkin反应，设计并完成了异橙酮类、2-芳基苯并呋喃-3-甲酸类和香豆雌酚类化合物的合成，具体工作内容如下:　　(1)实现了基于Perkin缩合反应制备2-芳基苯并呋喃-3-甲酸类化合物的方法。以邻位被溴取代的苯乙酸与芳香醛发生Perkin反应制备含有各种取代基的E)-2-(2-溴苯基)-3-苯基丙烯酸类化合物，在优化反应条件后，以其为原料在微波辐射及醋酸铜/1，10-邻菲罗啉催化体系催化作用下发生串联的羟基化-氧化环合偶联反应生成了29个2-位取代的苯并呋喃-3-甲酸类化合物。该方法使用了空气中的氧气作为氧化剂，环保洁净。通过控制实验的研究及文献调研，我们提出了两种可能的反应机理。应用上述合成方法，成功完成了2种天然产物MoracinM和Livistone C的全合成。　　(2)基于Perkin反应，发展了一种高效简便的铜(Ⅰ)催化制备异橙酮类化合物的方法。以2-(2-溴苯基)-3-苯基丙烯酸类化合物为底物，经过对铜盐的筛选、配体的筛选、碱添加剂的筛选、溶剂和反应温度的筛选，优化了反应条件。该方法是以氧化亚铜为催化剂，以1，10-邻菲罗啉为催化剂配体，以三乙胺为碱添加剂，以聚乙二醇-400为反应溶剂，以微波辐射为加热方式。考察了该方法的适用范围及取代基的耐受性，吸电子取代基与给电子取代基都能给出较好的反应结果，杂环化合物亦能取得较好的反应效果，成功获得了23个异橙酮化合物。在该过程中简便的完成了1种天然产物isoaurostatin的合成。PDE4抑制活性实验显示，化合物XTLM298A和XTLM284具有很强的抑制PDE4的生物活性，其IC50值分别为0.13μM和0.69μM。　　(3)形成了以Perkin反应与微波辅助的铜(Ⅱ)催化羟基化-空气氧化环合偶联反应相结合制备香豆雌酚天然产物及其衍生物的方法。通过对香豆雌酚结构的分析及逆合成分析，设计并完成了天然产物coumestrol和aureol的全合成，其中，aureol为首次全合成。以间溴苯酚和乙醛酸为起始原料，经缩合反应、还原反应得到邻溴苯乙酸，继而与相应的邻羟基苯甲醛发生Perkin缩合反应生成香豆雌酚天然产物的前体化合物3-(2-溴-4-羟基苯基)香豆素类(4-2)化合物。该香豆素在微波作用下发生串联的铜(Ⅱ)催化羟基化-空气氧化环合偶联反应，最终生成香豆雌酚天然产物，即coumestrol和aureol，及香豆雌酚衍生物6H-苯并呋喃[3，2-c]色原烯-6-酮(4-1c)。另外，设计了一条辅助制备香豆雌酚类化合物的路线，其关键在于利用酚羟基与双键的氧化加成来构筑香豆雌酚的C环。