【摘 要】
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联芳烃是许多药物、天然产物及有机光电材料的常见骨架结构。非官能化芳烃的芳基化反应是构造联芳香化合物的重要方法之一,它仅需对一个芳烃进行官能化,芳基化反应条件较温和,因
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联芳烃是许多药物、天然产物及有机光电材料的常见骨架结构。非官能化芳烃的芳基化反应是构造联芳香化合物的重要方法之一,它仅需对一个芳烃进行官能化,芳基化反应条件较温和,因此,该方法具有较高原子经济性。钯、钌、铑等贵金属催化剂和铁、钴、镍、铜等贱金属催化剂都能有效地催化该类反应的进行。其中钯/磷配体组成的催化体系,是最常用的催化剂。但是,大部分磷配体在空气和潮湿环境下易变质,且对人体有毒害作用从而限制了其大规模应用。肟醚环钯配合物具有低毒,易得,高温稳定等特点,在催化Suzuki、Sonogashira、Stille等构造碳碳双键的偶联反应中表现出较高的催化活性。反应进程中,环钯配合物原位生成活性Pd~0中间体,通过Pd~0~Pd~Ⅱ机理促成反应进行。该特点使其具有催化非官能芳烃偶联反应的潜力。据此,本论文对肟醚环钯化合物催化非官能芳烃的偶联反应进行了详细的研究。首先,以苯并噻唑和碘苯为底物,详细考察了溶剂、碱、温度、时间、催化剂用量等因素对偶联反应的影响,获得了较佳的反应条件:采用N,N-二甲基乙酰胺为溶剂,碳酸钾为碱,在140℃下,肟醚环钯配合物催化剂具有较好的催化活性。在该条件下,一系列2-芳基苯并噻唑衍生物均可被高效高产率的制备得到。其次,该催化体系对分子内的芳基化反应也具有较好的效果,底物的考察表明,不仅碘代或者溴代等高反应活性底物,而且对于低反应活性的氯代底物也可以顺利的发生分子内芳基化反应高产率的得到啡咯酮衍生物。
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