氮杂环丙烷是有机合成中的重要中间体和具有生理活性化合物的结构单元,已被广泛的应用于合成天然产物和医药试剂。由于三元环具有较大的张力,容易发生开环反应。通过与含碳、氮、氧、硫、卤素等各种亲核试剂反应可以合成氨基酸、二胺类物质、手性配体以及其他具有生物活性的化合物。因此,氮杂环丙烷的开环反应是当今有机化学领域中令人关注的研究课题之一。近些年来,串联反应以其独特的优越性脱颖而出,成为一个快速发展的领域。在不对称合成以及杂环化合物的合成中,特别是对于光学活性的天然产物和具有生物活性的复杂分子的合成,串联反应常常起着非常关键的作用。本文研究叔丁基醇钾促进的N-Ts氮杂环丙烷和芳基炔丙醇的串联开环/关环反应合成了一系列具有六元杂环结构的二氢噁嗪类化合物,并利用产物合成了吗啉衍生物。其主要内容如下:一、氮杂环丙烷的串联开环/关环反应合成二氢噁嗪类化合物研究了不同取代基的N-Ts氮杂环丙烷和各种芳基取代的炔丙醇的串联开环/关环反应,确定了最佳反应条件:在40℃下,以DMSO为溶剂,150mol%叔丁基醇钾为促进剂,拓展了反应底物适用性,高效地合成了一系列具有六元杂环结构的二氢噁嗪类化合物。二、化合物结构的确定和反应机理的研究根据单晶衍射结果确定了二氢噁嗪类化合物的结构。提出了可能的反应机理,并通过实验方法和核磁共振证明了提出的反应机理。串联反应经开环、异构化、关环三个关键步骤进行。三、二取代吗啉衍生物的合成通过离子氢化的方法对串联反应产物二氢噁嗪类化合物还原,方便的获得各种手性吗啉衍生物。对其中异丙基取代的光学纯的吗啉衍生物去Ts保护基获得手性的3,5-二取代的吗啉。所有目标化合物的结构都进行了表征和确证。