白木香次生代谢产物及其内生真菌生物转化作用的研究

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本次研究通过溶剂萃取法提取白木香内生真菌A14 (Aspergillus sp.)的挥发油,采用滤纸片琼脂扩散法分别测定了其对3种人体病原菌的体外抑菌活性。结果表明:A14挥发油对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和白色念珠菌(Candida albicans)均表现出一定抑制作用。应用GC-MS技术,分析鉴定了内生真菌A14挥发油的14个化学成分,显示蜂蜜曲菌素是其中的主要成分,占挥发油峰面积的93.41%。通过多种柱色谱技术分离纯化,从白木香木质部中共分离得到17个化合物,根据理化性质和波谱数据(UV, IR, MS, 1D NMR和2D NMR)对其结构进行鉴定,分别是:aquilarin A (1), aquilarin B (2),23,24-dihydrocucurbitacin-F (3), phorbol 13-acetate(4),洋芹素-7,4’-二甲醚(5),5-羟基-7,3’,4’-三甲氧基黄酮(6),木犀草素-7,4’-二甲醚(7),芫花素(8),4’,5-二羟基-3’,7-二甲氧基黄酮(9),樱花素(10),4-(3’-(hydroxymethyl)oxiran-2’-yl)-2,6-dimethoxyphenol(11), coniferaldehyde(12), balanophonin (13), evofolin B (14), (+)-lariciresinol (15), (3β,5α,8α,22E,24R)-5,8-桥二氧麦角甾-6,22-二烯-3-醇(16)和β-谷甾醇(17)。其中,化合物1和2为新化合物。采用MTT法测定化合物的细胞毒活性,结果显示化合物3对人肝癌细胞SMMC-7721、人胃癌细胞SGC-7901和人慢性髓原白血病细胞K562三种指示瘤株的均有细胞毒活性,化合物4和13对SGC-7901具有细胞毒活性,化合物15对SMMC-7721和SGC-7901具有细胞毒活性。采用滤纸片琼脂扩散法测定化合物的抗菌活性,结果显示化合物3具有抗金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。此外,从42株白木香内生真菌中选出其中8株,初步探索了白木香内生真菌对其宿主植物的生物转化作用。通过TLC法和HPLC法检测,证实了枝顶孢霉属真菌对白木香的代谢产物4-(3’-(hydroxymethyl) oxiran-2’-yl)-2,6-dimethoxyphenol具有转化作用,且这种转化在本次实验中表现出一定稳定性。
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