柱芳烃作为一种新型的超分子大环主体,由于其具有刚性结构和独特的性质,已经成为了当前研究的热点。本论文主要研究了咪唑型柱[5]芳烃的合成,在Suzuki、Heck偶联反应中的催化性能,以及咪唑阳离子型柱[5]芳烃与盐酸多巴胺在水溶液中的主客体包合作用。具体内容如下:我们使用无溶剂制备方法,用溴乙氧基柱[5]芳烃和1-甲基咪唑在130℃下反应,得到了柱[5]芳烃甲基咪唑盐。将这种新型的咪唑盐作为氮杂环卡宾前体应用于催化Suzuki偶联反应中。实验结果表明,用乙醇作为溶剂,K₂CO₃作为碱,0.2 mol%配体,1mol%PdCl₂（CH₃CN）₂,无需惰性气体保护,溴苯类底物均能顺利反应,反应收率>90%,表明这种新型的大环配体具有较高的催化活性。通过对比大环化合物与对应单体的催化性能,我们发现大环结构是本实验取得较高收率的关键因素。我们首次合成了柱[5]芳烃苄基咪唑六氟磷酸盐和1-（9-蒽甲基）咪唑六氟磷酸盐。在苯乙烯和芳基卤底物型的Heck偶联反应中,NMP作为溶剂,KOH作为碱,1.3 mol%配体和PdCl₂（CH₃CN）₂,160℃下反应5h,溴苯类底物均能顺利反应,得到满意的收率。NHC-柱[5]芳烃展现了优秀的催化活性。通过对两种催化剂的活性进行对比,我们发现配体咪唑取代基的空间位阻在偶联反应中扮演了重要的角色。基于此工作的灵感,我们课题组目前尝试制备高活性的超分子催化系统。我们通过荧光光谱法研究了水溶性柱[5]芳烃和盐酸多巴胺之间的主客体包合作用,从而建立了一个简单,灵敏的方法来检测盐酸多巴胺。我们观察到,随着柱[5]芳烃浓度的不断升高,盐酸多巴胺的荧光强度不断降低。同时我们对体系p H,温度和反应时间的影响进行了讨论。对于水溶性柱[5]芳烃和盐酸多巴胺之间可能的反应机理,我们通过分子模型,¹H NMR和2D NOESY进一步证实。