本文设计合成了两类新颖的含有氢键供体的固载羟脯胺酸衍生物双功能有机小分子催化剂。本文首次合成了大孔聚苯乙烯树脂固载的含有硫脲和磺酰胺官能团的双功能有机小分子催化剂,并对其合成方法进行了研究,为这类固载有机小分子催化剂的合成与应用奠定了基础。将合成的固载双功能有机小分子催化剂用于催化环己酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应,筛选出催化效果较好的固载磺酰胺催化剂。通过系统考察催化反应的溶剂、添加剂、温度等因素对反应活性和选择性的影响,筛选出最优的反应条件。实验结果表明,在0.5mL水中,10mol%催化剂负载量,10mol%对硝基苯甲酸作添加剂催化0.25mmolβ-硝基苯乙烯与2.5mmol环己酮于室温反应,可获得高达100%的收率,高达93%e.e.值和94%d.r值。当固载的磺酰胺催化剂用于室温下、水相中催化Michael加成反应时,催化剂至少可以连续使用6次而对催化反应的选择性没有影响。