【摘 要】
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梯型共轭聚合物具有较大的π-共轭体系,因为结构独特,所以其具有特殊的物理化学性质和自组装性能,在有机场效应晶体管、有机发光二极管和太阳能电池等领域具有广阔的应用前景。合成梯型共轭聚合物往往要经过两步甚至更多步骤,导致聚合物结构上有缺陷,进而影响材料光电性能。因此开发一步法合成梯型共轭聚合物具有重要意义。本文通过一步法合成了含咔唑单元梯型共轭聚合物,论文的主要内容如下:1、一步法合成含酰胺桥的梯型共
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梯型共轭聚合物具有较大的π-共轭体系,因为结构独特,所以其具有特殊的物理化学性质和自组装性能,在有机场效应晶体管、有机发光二极管和太阳能电池等领域具有广阔的应用前景。合成梯型共轭聚合物往往要经过两步甚至更多步骤,导致聚合物结构上有缺陷,进而影响材料光电性能。因此开发一步法合成梯型共轭聚合物具有重要意义。本文通过一步法合成了含咔唑单元梯型共轭聚合物,论文的主要内容如下:1、一步法合成含酰胺桥的梯型共轭聚合物。以2,7-二溴咔唑为原料,通过硝化反应合成化合物4,无水氯化亚锡还原化合物4合成化合物5,2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯和联硼酸频哪醇酯通过Miyaura硼酸酯化反应合成化合物6,化合物5与2-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯通过Suzuki偶联和酯的胺解反应得到化合物C1,以化合物5与化合物6为单体通过Suzuki偶联和酯的胺解反应一步法合成梯型共轭聚合物P1。C1和P1在四氢呋喃(THF)溶液中最大紫外特征吸收峰分别为383 nm和435 nm,C1和P1在THF溶液中荧光发射峰分别位于471 nm,499 nm和526 nm。C1和P1失重率5%热分解温度分别为364℃和370℃,表明C1和P1具有优良热稳定性。P1的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占据分子轨道(LUMO)和带隙(Band gap)分别为-5.62 eV、-3.21 eV和2.41 eV。2、一步法合成含碳氮桥的梯型共轭聚合物。化合物7与联硼酸频哪醇酯Miyaura硼酸酯化反应合成化合物8,进而与2-溴苯胺Suzuki偶联反应和羰基与胺的加成反应合成化合物C2。以化合物5与化合物8为单体Suzuki偶联和羰基与胺的加成反应一步法制备梯型共轭聚合物P2。C2和P2在THF溶液中最大紫外特征吸收峰分别为306nm和433 nm,C2和P2在THF溶液中荧光发射峰分别位于419 nm,440 nm和511 nm。C2和P2失重率5%热分解温度分别为360℃和387℃,表明C2和P2具有优良热稳定性。P2的HOMO、LUMO和Band gap分别为-5.10 eV、-2.65 eV和2.41 eV。3、合成含酯桥的梯型共轭聚合物。以邻联茴香胺为原料合成化合物9,硝化反应合成化合物10,关环后得到含咔唑单元的化合物11,Hofmann烷基化反应合成化合物12,化合物12和联硼酸新戊二醇酯Miyaura硼酸酯化反应合成化合物13。以化合物12和化合物6为单体Suzuki偶联得到聚合物P3,酯交换反应关环合成聚合物P4。以化合物13和二乙基2,5-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩-3,6-二甲酯(化合物S)为单体Suzuki偶联得到聚合物P5,酯交换反应关环制备聚合物P6。P3和P4在THF溶液中最大紫外特征吸收峰分别为365 nm和474 nm,P3和P4荧光发射峰分别位于551 nm和554 nm。P3、P4、P5和P6失重率5%热分解温度依次为367℃、387℃、323℃和383℃,表明P3、P4、P5和P6具有优良热稳定性。
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