【摘 要】
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芴类衍生物是一种有机荧光材料,具有优良的光电性能,在聚集诱导发光材料和有机非线性光学材料等领域具有广泛应用。本研究基于一种具有二阶非线性光学性能的芴类衍生物（DPFO）,设计合成了三种具有D-π-A结构的V型芴类衍生物BFPFO、DTFO和BFPDTS,并通过~1H-NMR、13C-NMR、HRMS和FTIR验证了其结构。在此基础上进行了晶体培养,探究了不同溶剂对化合物聚集态形貌的影响,并分析了分
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芴类衍生物是一种有机荧光材料,具有优良的光电性能,在聚集诱导发光材料和有机非线性光学材料等领域具有广泛应用。本研究基于一种具有二阶非线性光学性能的芴类衍生物（DPFO）,设计合成了三种具有D-π-A结构的V型芴类衍生物BFPFO、DTFO和BFPDTS,并通过~1H-NMR、13C-NMR、HRMS和FTIR验证了其结构。在此基础上进行了晶体培养,探究了不同溶剂对化合物聚集态形貌的影响,并分析了分子间作用力对DTFO聚集的影响。重点探究了溶剂环境对于线性光学性能的影响,并通过溶致变色法计算得出了分子二阶非线性极化率（μgβ）,初步探讨了其二阶非线性光学性能。结果表明:（1）通过BFPFO和DTFO的饱和二氧六环溶液自然挥发分别可以形成长条状和梭形晶体,BFPDTS的饱和THF溶液自然挥发可以形成菱形晶体。采用液相扩散法所得的DTFO单晶属于P21/c的单斜晶系,相邻的4个分子通过C-H???π相互作用和C=O???H氢键作用,以中心对称方式有序排列,聚集形成单晶。（2）DPFO、BFPFO、DTFO和BFPDTS具有明显的聚集诱导发光（AIE）效应。在二氯甲烷/正庚烷混合溶剂中,随着正庚烷含量的增加,化合物逐渐聚集,DPFO、BFPFO、DTFO均形成了H-聚集而发生紫外-可见吸收光谱（UV-VIS光谱）蓝移;BFPDTS则形成了J-聚集而发生UV-VIS光谱红移;而DPFO、BFPFO、DTFO和BFPDTS的荧光发射光谱（PL光谱）均发生了蓝移,且其聚集态的荧光强度分别达到了初始溶液态荧光强度的4.97倍、3.95倍、5.01倍和3.27倍。（3）在不同极性的溶剂中,DPFO和DTFO的UV-VIS光谱主要受到溶剂的极性/偶极性作用的影响;BFPFO和BFPDTS的UV-VIS光谱主要受到溶剂的氢键供给能力（HBD）和极性/偶极性作用的影响;DPFO、BFPFO和DTFO的PL光谱主要受到溶剂的氢键供给、氢键接受能力（HBD和HBA）的影响;BFPDTS的PL光谱主要受到溶剂的极性/偶极性作用的影响。（4）BFPFO、DTFO和BFPDTS都具有典型的分子内电荷转移（ICT）特征,因此提升了其μgβ。理论计算表明:BFPFO、DTFO和BFPDTS分子具有比DPFO分子更强的二阶非线性光学性能。其中BFPFO和DTFO的μgβ值比DPFO分别提升了20%和25%。BFPDTS的μgβ值达到了DPFO的9.28倍。而且BFPFO、DTFO和BFPDTS分子都具有良好的光学透明性,解决了非线性光学材料长久存在的“非线性-透光性”矛盾。本研究为同时具有AIE效应和二阶非线性光学性能的功能性有机光学材料的设计合成提供了新的思路和方法。有利于推进有机小分子材料应用于生物检测领域和光信息传输领域的研究进程,在细胞成像、远程通讯和数据处理等方面存在潜在的应用价值。
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