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萘酰亚胺类荧光化合物具有良好的光化学性能和热稳定性,同时分子结构易于修饰,近年来已激起研究者的极大兴趣。
在本论文中,以4-溴-1,8-荣二甲酸酐为原料,通过在N-位上引入不同的取代基团,再在萘环的4-位接入N,N-二甲基胺基基团,合成了一个系列九种萘酰亚胺类荧光化合物。该系列化合物中N-位取代基团大部分是具有刚性平面结构的芳香环或芳香杂环化合物。由于处在对位的两个分子的立体位阻效应,N-位取代的芳香环平面倾向于和萘酰亚胺平面不在同一平面,从而构成了两个π电子体系由一单键相连的分子内扭曲结构。目标化合物形成分子内扭曲结构,可以有效地减少荧光物质分子间、荧光物质分子与溶剂分子之间的相互作用,使外转移的能量减少,有助于荧光发射,从而制得的目标化合物具有较大的斯托克斯位移和较高的荧光量子效率。通过1HNMR、红外光谱等方法对化合物进行了结构表征,测试了它们在不同溶剂(二氯甲烷、四氢呋喃和正己烷)中的紫外-可见光谱、荧光发射性能以及荧光量子效率。在参考其他研究者工作的基础上,本论文还讨论了制备该系列化合物的反应机理,并研究了这些荧光化合物的结构和光谱性能之间的关系。
结果显示,在N-位引入芳香杂环类化合物是可行的,但和该系列中的其它化合物相比反应收率较低,实验方法有待进一步完善。光谱分析表明,该系列荧光化合物的最大发射波长在500~510nm左右,位于蓝紫色荧光区域。斯托克斯位移较大,大约为90nm。尽管化合物中N-位的取代基各不相同,但对荧光发射光谱的影响并不显著,起决定作用的是4-位的取代基团。虽然本论文中4-位引入的N,N-二甲基胺基基团使得化合物荧光量子效率普遍不高,但是还是有一种化合物具有相对较高的荧光量子效率、较高的玻璃态转化温度以及良好的热稳定性,具备了作为有机电致发光材料的潜质。