芳基三氮烯由于其自身具有多个活性位点常作为合成中间体用于有机合成中,也被广泛的运用于偶氮化试剂与芳基化试剂的代替物。由于独特的结构,芳基三氮烯常被作为芳基重氮盐的替代物与其它试剂反应构筑新的C-C键或C-N键。在以前的工作中,构筑C-C键或C-N键的方法中很少用到同一种稳定的合成子来同时实现这两种键的构筑,芳基三氮烯由于其独特的性质弥补了芳基重氮盐稳定性差的不足。本文以芳基三氮烯为亲电试剂,在不同反应条件下实现了萘酚亲核试剂的偶氮化反应和吲哚亲核试剂的C2、C3位的区域选择性芳基化和偶氮化反应。第一部分:以芳基三氮烯作为芳基源与偶氮源的两种反应模式对其反应分类,归纳总结了近年来芳基三氮烯作为芳基源与偶氮源参与的反应。第二部分:以萘酚和芳基三氮烯为反应底物,HPF₆为促进剂、三氟乙醇为反应溶剂、室温条件下反应得到了萘酚的偶氮化产物,收率高达99%。通过磺胺药物后修饰和5-氨基-1-萘酚的双偶氮化,进一步证明了该反应的实用性。第三部分:发展了吲哚C2、C3的区域选择性芳基化和偶氮化反应,该反应以吲哚和芳基三氮烯为反应底物,Pd（OAc）₂为催化剂、HPF₆为促进剂、DMF为溶剂的最优条件下得到了2-芳基吲哚的产物,产物收率可达到93%;仅在HPF₆的作用下,TFE为溶剂时得到了3-芳基偶氮吲哚的产物,产物收率可达到99%。通过磺胺药物后修饰和扩大规模的反应证实了反应的实用性。综上所述,本文以芳基三氮烯为原料,实现了萘酚的偶氮化反应,并且成功得到了吲哚C2、C3区域选择性和化学选择性的芳基化与偶氮化的产物,为此类化合物的合成提供了简单的方法。