羟基取代芳香酸衍生物在生物、医药、化工等领域有着广泛的应用。近年来羟基取代芳香酸衍生物的生物活性日益受到研究者的关注。合成新的羟基取代芳香酸衍生物并研究其抗肿瘤细胞活性将有利于筛选出新的抗肿瘤药物。4-羟基间苯二甲酸做为工业生产水杨酸的一种副产物,一直被做为废物处理掉,回收利用4-羟基间苯二甲酸将提高资源的利用率。以4-羟基间苯二甲酸为原料合成系列衍生物并研究生物活性,将进一步扩展羟基取代芳香酸的应用范围。二芳基草酸酯作为一类羟基取代芳香酸衍生物,广泛应用于过氧草酸酯化学发光体系。具有不同电负性取代基的二芳基草酸酯将直接影响过氧草酸酯发光体系的发光效率和反应速度。系统地研究不同电负性取代基对二芳基草酸酯结构和性质的影响,将有助于对过氧草酸酯体系发光机理的认识。本论文研究了从工业生产的水杨酸粗品和生产水杨酸甲酯过程产生的废渣中回收提取4-羟基间苯二甲酸的工艺。废渣经过重结晶、碱性水解、活性炭脱色、酸性析出等步骤,得到了 4-羟基间苯二甲酸纯品。与已经报道的4-羟基间苯二甲酸生产方法相比,该工艺具有生产条件简单、工艺路线短、废渣回收利用率高等优点。以回收提取的4-羟基间苯二甲酸纯品为原料,合成了 14个4-羟基间苯二甲酰芳胺化合物,其中4个为新化合物;以4-羟基间苯二甲酸为原料合成了 5-硝基-4-羟基间苯二甲酸,并以5-硝基-4-羟基间苯二甲酸为原料合成了 16个新的5-硝基-4-羟基间苯二甲酰芳胺化合物。以人乳腺癌MDA-MB-231细胞、人胃癌MGC-803细胞、人胃癌SGC-7901细胞为靶细胞,顺铂为阳性对照药,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)比色法测试了所合成的化合物对肿瘤细胞的体外抑制活性。实验结果表明,部分化合物显示出优于顺铂的肿瘤抑制效果。芳胺苯环上取代基的种类、数量和位置对于化合物的生物活性有着显著的影响。在4-羟基间苯二甲酸苯环上引入硝基后将直接影响二甲酰芳胺的活性。合成了9个具有不同电负性取代基的二芳基草酸酯,并得到了它们的单晶结构。研究表明取代基的电负性、位置和数量的不同,晶体中分子间作用力的种类和数量会发生变化,进而影响分子的堆积模式。