四氢吡咯是五元氮杂环化合物，其环张力较小，稳定性相对较好，其羧酸衍生物是许多药物的成份或化工中间体，在医药、食品、农药、日用化学品、涂料、纺织、印染、造纸、感光材料、高分子材料等领域有着广泛的用途。因此，四氢吡咯羧酸衍生物的合成越来越受到人们的重视。本文以L-谷氨酸和D-谷氨酸为原料，设计合成了手性化合物2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸和5-甲基-四氢吡咯-2-甲酸叔丁酯。　　第一，以D-谷氨酸（或L-谷氨酸）为起始原料先与二碳酸二叔丁酯(BOC)反应对L-谷氨酸中氨基进行保护得到Boc-D-谷氨酸（或Boc-L-谷氨酸），然后在环合催化剂4-二甲基吡啶的作用下，环合得关键中间体(R)-5-氧代四氢吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯R4(或(S)-5-氧代四氢吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯S4)。第一步和第二步收率分别为87％和82％。　　第二，中间体(R）-5-氧代四氢吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯R4(或(S)-5-氧代四氢吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酶S4)在还原剂二异丁基氢化铝(DIBAH)作用下还原得化合物(R)-2，3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯A-R3(或(S)-2，3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯A-S3，对其合成工艺进行优化得最佳反应条件为:DIBAH加入后反应时间为60min，三氟乙酸加入后反应30min，85min内缓慢升至室温，收率可达90％。然后以化合物(R)-2，3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯A-R3(或(S)-2，3-二氢-1H-吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯A-S3)为原料在CH2ClⅠ、ZnEt2的条件下合成得到化合物(1R，3R，5R)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2，3-二甲酸二叔丁酯A-2a和(1S，3R，5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2，3-二甲酸二叔丁酯A-2b(或(1S，3S，5S)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2，3-二甲酸二叔丁酯A-2c和(1R，3S，5R)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2，3-二甲酸二叔丁酯A-2d)，并探讨了该步的反应机理，产物收率为73％。接着在NaOH的条件下水解得最终产物(1R，3S，5R)-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酸A-1a和(1S，3S，5S)-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酸A-1b(或(1S，3R，5S)-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酸A-1c和(1 R，3R，5R)-2-叔丁氧羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酸(A-1d)，且用单晶X-衍射对化合物A-1a和A-1b结构进行了分析，结果显示，其晶体属于单斜晶系，P1空间群，此步收率为75％。　　第三，中间体(R)-5-氧代四氢吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯R4(或(S)-5-氧代四氢吡咯-1,2-二甲酸二叔丁酯S4)在格氏试剂甲基溴化镁的条件下开环得化合物(R）-2-（（叔丁氧羰基）氨基）-5-氧代己酸叔丁酯B-R3(或(S)-2-（（叔丁氧羰基）氨基)-5-氧代己酸叔丁酯B-S3)，对其反应条件我们进行了优化并得最优条件为:甲基溴化镁与原料摩尔比为3∶1，在-40℃反应5h，缓慢升至室温时，收率为89％。以(R）-2-（（叔丁氧羰基）氨基）-5-氧代己酸叔丁酯B-R3(或(S)-2-（（叔丁氧羰基）氨基）-5-氧代己酸叔丁酯B-S3)为原料合成了目标化合物(R)-5-甲基-3，4-二氢-2H-吡咯-2-甲酸叔丁酯B-R2(或(S)-5-甲基-3，4-二氢-2H-吡咯-2-甲酸叔丁酯B-S2），收率为80％。再以化合物(R）-5-甲基-3，4-二氢-2H-吡咯-2-甲酸叔丁酯B-R2(或(S)-5-甲基-3，4-二氢-2H-吡咯-2-甲酸叔丁酯B-S2）为原料通过还原合成了最终化合物5-甲基四氢吡咯-2-碳酸叔丁酯B-R1/B-S1。　　最后，我们以化合物(2S，4R)-4-羟基脯氨酸(C5)为原料经酯化得化合物(2S，4R)-4-羟基脯氨酸甲酯(C4)收率为98％。再以合物(2S，4R)-4-羟基脯氨酸甲酯(C4)为原料经氨基保护得化合物(2S，4R)-N-Boc-4-羟基脯氨酸甲酯(C3)，收率为34％。然后经羟基的氧化得化合物N-Boc-4-氧代-2-甲酸甲酯（C2)以及witting反应最终合成得到目标化合物N-Boc-4-亚甲基-2-甲酸甲酯（C1)，收率分别为78％和87％。　　产物及中间体经过熔点测定、核磁共振氢谱、碳谱、质谱和元素分析等方法对该系列化合物进行了结构表征，结果表明所得化合物与预期结构一致。