【摘 要】
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醛酮的片呐醇偶联是合成片呐醇的经典而有效的方法之一,也是形成C-C键的有效途径,一般通过醛酮与金属试剂或金属络合物作用来实现。产物中除片呐醇外,还有单分子醇和烯烃,且片呐
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醛酮的片呐醇偶联是合成片呐醇的经典而有效的方法之一,也是形成C-C键的有效途径,一般通过醛酮与金属试剂或金属络合物作用来实现。产物中除片呐醇外,还有单分子醇和烯烃,且片呐醇有两个手性中心。因此,寻求新的反应体系和合成方法,提高片呐醇偶联反应的化学和立体选择性一直是人们关注和研究的重点。 本文在总结利用低价钒、钛诱导醛酮发生片呐醇偶联反应的基础上,寻求新的反应体系或方法,以提高片呐醇偶联反应的化学选择性和立体选择性。 利用Al粉与V2O5的盐酸溶液反应制备的VCl2水溶液,在室温,超声辐射条件下,可以有效地诱导芳香醛的片呐醇偶联,当4-CH3C6H4CHO为底物时,只得到dl-片呐醇。 以乙酸乙酯为溶剂,由镁粉或铝粉与四氯化钛组成的体系也能诱发芳香醛酮的片呐醇偶联,且TiCl4-Al-乙酸乙酯体系有好的非对映立体选择性,在此体系中加入TMEDA(N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)后,dl选择性得到进一步提高。 在CH2Cl2中,以丙二酸二乙酯为配体,与TiCl4-Al组成的诱导体系对一些芳香醛的片呐醇偶联反应有好的化学选择性和非对映立体选择性。
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