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室温离子液体是一类完全由阴阳离子组成、在常温下呈液态的熔盐类物质。由于该类物质蒸气压低、不易燃烧、热稳定性好、易回收并能重复使用,所以被认为是传统挥发性有机溶剂的理想绿色替代品。事实表明,离子液体不仅可以作为绿色溶剂用于有机反应,而且还可对某些反应起到一定的催化作用。在离子液体中进行的有机反应普遍具有收率高、后处理过程简便等优点,而且离子液体还很易回收并可以重复使用,符合绿色化学的基本原则。
另外,通过大量的文献调研了解到,目前进入临床研究的新型分子中,大多数都是杂环化合物,主要又以含氮、含硫杂环为主。所以,含氮、含硫杂环化合物的合成研究是一个热门话题。
本论文以绿色化学为理念,成功实现了吡唑并[3,4-6]吡啶类化合物、噻喃类化合物等重要含氮、含硫杂环化合物在离子液体中的绿色合成,并在绿色化学原则的指导下,找到了最佳的反应条件。
本论文的研究内容主要包括以下几个方面:
一、吡唑并[3,4-6]吡啶类化合物的合成研究:
1、以离子液体为反应介质,以5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、芳香醛、丙二腈为原料,不添加任何催化剂,通过对温度的控制,分别合成了吡唑并[3,4-6]吡啶类化合物及氨基吡唑的丙二腈衍生物。
2、在离子液体中,5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、芳香醛及氰乙酸乙酯分别在常温条件下或80℃并加FeCl3·6H2O催化剂条件下反应,合成了吡唑并[3,4-6]吡啶-6-酮或其不脱氢衍生物,反应条件温和,选择性好。
3、以芳亚甲基氰基硫代乙酰胺或芳亚甲基氰基乙酰胺为原料,在离子液体中合成出吡唑并[3,4-b]吡啶、吡唑并[3,4-6]吡啶-6-酮类衍生物。该合成途径未见文献报道,本研究为吡唑并[3,4-6]吡啶类衍生物的合成提供了一条高效的新途径。
二、噻喃类化合物的合成研究:
以离子液体作为绿色反应介质,以醛、丙二腈、氰基硫代乙酰胺为原料,不添加任何催化剂,通过多组分一锅法反应,合成噻喃类化合物。此类反应不仅适用于芳醛,还可用于脂肪醛、胸苷醛类化合物的反应。
研究结果表明,以离子液体为介质进行的上述有机反应体系,具有无需使用强酸性催化剂和挥发性的有毒溶剂、反应时间短、产率高、操作简单、溶剂及催化剂易回收和再利用等突出优势,具有良好的应用前景。