含氮杂环是杂环化合物中数目最多、最为重要的一类化合物,广泛存在于天然产物、医药、农药和功能材料中。嘧啶类化合物和Tr?ger’s Base类似物是含氮杂环家族中的两个重要分支,其丰富的生理、药理活性、催化、光学性能使其成为医药、农药、功能材料等领域的热门结构。过去几十年以来,人们一直致力于开发新型、灵活、高效的含氮杂环化合物及其合成方法。本文基于拼合原理,将嘧啶环结构与Tr?ger’s Base中的二苯并[1,5]二氮杂环辛结构拼合到一起,期望得到有良好生物活性的新型含氮杂环化合物。围绕上述目标,本论文开展了以下四个方面的工作:（1）以2-氨基-4-X-苯甲醛和2-氨基-5-Y嘧啶为反应底物（X=H,F,Cl,Br,CH3,OCH3,NO2,Ph;Y=H,Cl,Br,CH3,OCH3）,对甲苯磺酸为催化剂,在乙腈中加热回流,合成了40个13-（嘧啶-2-基）-6H,12H-6,12-环亚胺二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛衍生物。以2-氨基苯甲醛与2-氨基嘧啶为模型反应,对反应条件进行了优化,最佳反应条件为:2-氨基嘧啶:2-氨基苯甲醛（物质的量之比）=1:3,10 mol%对甲苯磺酸做催化剂,乙腈为反应溶剂,在80℃下加热回流16小时。用高效液相色谱测定了各目标产物的产率,并通过核磁共振~1H NMR和13C NMR对产物结构进行了表征。测定了3,9-二氯-13-（5-氯嘧啶-2-基）-6H,12H-6,12-环亚胺二苯并[b,f][1,5]二氮杂环辛的质谱、红外光谱及单晶结构。（2）研究了取代基X、Y对目标产物产率的影响,建立了取代基电子效应与反应产率之间的定量相关模型。结果表明,目标产物的产率主要受取代基X、Y的Hammett参数σ（X）、σ（Y）,电负性参数χ（X）、χ（Y）,以及取代基X的极化参数P（X）的影响。回归方程中Hammett参数σ（X）、σ（Y）前面的系数符号相反,表明取代基X、Y的电子效应对反应活性具有相反的影响。取代基X为强吸电子基,取代基Y为强供电子基,有利于促进反应,使目标产物产率升高。（3）通过密度泛函计算,对优化反应条件下的反应机理进行了理论研究,提出了可能的反应路径。首先,两分子的2-氨基苯甲醛在对甲苯磺酸作用下发生自身缩合,脱水后生成八元环状亚胺正离子中间体;然后2-氨基嘧啶与亚胺正离子中间体发生亲核加成-消除,生成N-嘧啶-2’-基[1,5]二氮杂环辛碳正离子中间体;最后与嘧啶环相连的仲胺基进攻二氮杂环辛碳正离子,构筑C-N键,形成环亚胺即得目标产物。（4）对所合成的40个目标化合物进行了杀菌活性测试,主要包括番茄早疫、小麦赤霉等七种农作物病菌。测试结果表明,目标化合物对苹果轮纹病菌、油菜菌核病菌和小麦纹枯病菌具有良好的杀菌活性。特别是对苹果轮纹病菌,有11个化合物的杀菌活性达90%以上,最高达98.4%,优于同浓度下（50 ppm）对照药百菌清的杀菌活性（89.3%）。对油菜菌核病菌和小麦纹枯病菌的杀菌率最高分别达85.7%和80.5%。