硝化苝二酰亚胺湾位取代及环化反应研究

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苝系衍生物是一类具有共轭π体系的稠环芳烃衍生物。作为有机电致发光材料的实用化优秀备选材料,苝是最早应用的蓝色掺杂染料;作为有机晶体场效应晶体管的半导体材料,苝四羧酸系化合物其优秀的电子传输性能早就为人们所知。一直以来,苝系化合物倍受研究者青睐。苝酰亚胺染料是公认的有机光电材料。该类染料拥有优良的光电性质,如良好的电子受体的能力、在可见光区域具有较高的摩尔消光系数以及高荧光量子产率,苝二酰亚胺染料作为荧光探针、功能性发光染料母体,有机半导体材料等在各个领域被越来越广泛的应用。硝化苝二酰亚胺是一类优良的反应中间体,也越来越收到人们的关注。在本论文中,基于当前科研现状,我们研究了以硝化苝二酰亚胺作为反应中间体新型衍生化反应,得到了新型苝系衍生物。衍生化反应过程在有机合成中应用前景广泛。所得苝系化合物具有或者潜在具有应用价值。第一章,简述了当前有机固体材料研究现状,简要介绍了苝系化合物发展过程以及主要的衍生化方法。综述了目前主要湾位修饰手段,并进行分析,确定了研究方向。本文旨在探索合成基于硝化苝二酰亚胺湾位成环反应、取代反应等的一系列新型苝系衍生物。第二章,发现了一种基于硝化苝二酰亚胺的新型苝二酰亚胺湾位氧杂环化反应。基于该反应合成了一系列新型湾位含氧杂环化合物。该反应反应条件温和、反应成本较低、反应产率较高;产物保持了苝系化合物良好的光学性质,结构热稳定性较好,产物再修饰能力强,这为今后苝系化合物湾位衍生化提供了新的反应方法和合成思路。其中,本单元所涉及到的部分苝系化合物,存在共振能量转移现象。第三章,设计合成了一系列新型的基于硝化苝二酰亚胺的湾位含硫环状苝系化合物及其氧化产物。产物具有特殊的光学性质和电化学性质,通过相关测试实验以及理论计算得出,该类化合物可用于某些氧化还原过程检测。第四章,探索了一种羟基取代硝化苝二酰亚胺的合成方法,讨论了其合成机理。该产物对卤素中的氟离子有非常良好的选择性、较好的抗干扰能力,灵敏度较高。整个选择过程吸收及荧光变化肉眼可辨。
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