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硼酸酯是一类重要的含硼有机化合物，广泛用作润滑油添加剂、金属切削液等工业产品以及作为合成共轭聚合物的原材料。但目前市面上的普通硼酸酯大多含烷基长链，抗水解能力普遍偏弱，限制了该类化合物在工业或科研上的应用。因此新型芳基硼酸酯的设计、合成及其应用的研究对改善硼酸酯的抗水解性有重要意义。咔唑类衍生物是一类有较大π电子共轭的富电子体系，与硼原子的空p轨道结合，可望提高硼酸酯的水解稳定性。另一方面，芳基双硼酸酯经常用于合成各类具有电致发光、荧光等功能特性的高分子原料。所以，新型芳基双硼酸酯的设计与合成必将为共轭聚合物的设计与合成带来方便。而新型芳基乙炔的设计与合成，可通过click反应修饰共轭聚合物，进一步加强共轭聚合物的功能。鉴于此，本论文的主要内容包括以下方面: 设计合成了四种芳基二硼酸酯，其中有三种未见文献报道。对所得硼酸酯进行了核磁、红外、质谱等表征，并对它们的水解稳定性进行了测试。结果表明通过增大分子内共轭平面和增强分子内/间的配位效应，可以避免水分子等亲核试剂对硼原子空p轨道的进攻，提高硼酸酯的水解稳定性，其中，目标产物3的抗水解半衰期时间是文献报道过的芳基硼酸酯PBDDp[116]的10倍，BH[118]的15倍，BDDP[116]的46.4倍;目标产物2的抗水解半衰期时间是PBDDP的1.9倍，BH的3倍，BDDP的8.9倍。水解结果证明我们得到了一种水解稳定性优异的硼酸酯，这是一大创新点。同时为了解所得芳基硼酸酯的电子结构，应用Gaussian03程序，使用DFT/B3LYP方法，在6-31G(d，p)基组水平上对这些分子的前线轨道，即最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)进行了计算，从理论上很好地解释了芳基硼酸酯水解稳定性的测试结果。 采用成熟的Sonogashira反应，通过探究目标产物5的合成，设计了合成了一种新型的芳基乙炔类化合物，即目标产物6，用核磁、红外、质谱等手段表征了这一新的芳基乙炔的结构。