Schindilactone A是2007年从五味子植物Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.(北五味子)中分离得到的一种全新天然产物，其结构经过X-射线单晶衍射确定，属于高度氧化重排的降三萜类化合物。该分子的化学结构相当复杂，包含8个环系(A-B-C-D-E-F-G-H)，12个手性中心以及6个季碳原子，其中的7-8全碳并环骨架结构在天然产物中是首次被分离报道。研究表明，Schindilactone A及其家族化合物具有抗肿瘤和抗-HIV等生物活性。　　 正是基于Schindilactone A在结构上所表现出的复杂性、新颖性和多样性，以及良好的生物活性，该天然产物成为理想的全合成目标分子。针对Schindilactone A的全合成策略，拟解决的关键问题有以下四个方面：　　 1.多环体系的构建：目标分子具有8个环系，环的大小和种类不同，并且包含了天然产物中极其罕见的7-8全碳并环骨架。因此对于合成策略的选择以及环系的构建顺序成为全合成成败的关键；　　 2.手性中心的建立：目标分子具有多个密集且连续的手性中心，如何高效地构建这些手性中心也是全合成的一大挑战；　　 3.含氧官能团的构建：目标分子是高度富氧的降三萜类化合物，分子中存在多个羟基和羰基，如何按照一个合理的顺序构建这些官能团，尽量减少保护基的使用将直接影响全合成的效率。　　 4.合成策略的普适性：Schindilactone A及其家族化合物中具有多个新颖骨架结构，无论从全合成还是药物学角度都是一个很好的目标分子库，因此找到一个具有普适性的策略来实现其家族中多个目标分子及其类似物的多样性导向合成将是一项极具挑战性和实用性的研究。　　 本实验室在前期的全合成研究中已经成功实现了目标分子A-B-C和F-G-H两个三环模型的构建，本论文的工作主要集中在以下三个方面：　　 1.应用Claisen重排反应作为核心步骤，对于目标分子Schindilactone A的C-D全碳并环骨架的合成研究。首先在Lewis酸条件下成功实现了简单7-8并环模型的构建，而后分别探索了Lewis酸参与的和金催化的Claisen重排反应在复杂分子体系中的应用，通过单晶衍射结果确认了产物的结构，并在计算化学的协助下对反应机理进行了讨论。　　 2.C-D-E-F-G-H六环体系的合成研究。分别通过烯烃关环复分解(RCM)反应构建了包含氧桥的八元环，硫脲-钴催化的分子内Pauson-Khand反应构建了官能团化的F环，以及硫脲-钯催化的羰基插入成环反应一步构建了G-H并环环系。　　 3.目标分子Schindilactone A的全合成。以C-D-E-F-G-H六环模型为基础，通过Diels-Alder反应、环丙烷化扩环反应等构建了分子中的B-C环系，并经由一步新颖的钯催化的偶联反应实现了与六环模型的对接，最终使用Dieckmann缩合反应成功构建了A环。整条合成路线共29步反应，全部立体化学皆通过底物构象得到了巧妙控制，在简洁高效的基础上将本实验室发展的基于硫脲体系的方法学成功应用于复杂天然产物的全合成中，为Schindilactone A家族天然产物的多样性导向合成奠定了基础。