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樟科(Lauraceae)木姜子属(Litsea)植物涵盖200至400个品种,广泛分布于亚洲、北美洲、南美洲及大洋洲的热带、亚热带地区,为落叶或常绿乔木或灌木。该属植物在我国72种,主产于华南和西南地区,生长于海拔1500米以上的山地。木姜子属植物具有广泛的生理活性,包括抗菌、抗炎、抗肿瘤等活性。木姜子属植物的化学成分主要包括了生物碱、黄酮、木脂素、丁内酯、萜类以及挥发油等类型的成分。目前,国内外对木姜子属植物,特别是对滇产木姜子属植物的研究报道非常少。作为我们课题组对滇产木姜子属植物研究的一部分,本论文对产于云南的4种木姜子属植物的化学成分进行了系统的研究,并针对木姜子属植物中富含的苯并呋喃类木脂素结构,设计合成了一系列类天然产物化合物。
本论文包含六个章节。
第一章至第四章,分别对4种滇产木姜子属植物(红皮木姜子、大萼木姜子、金平木姜子、伞花木姜子)的化学成分进行了系统的研究,从中分离得到了75个化合物,并运用波谱学方法(1D、2D-NMR,MS,IR,UV)对其进行了结构鉴定。化合物类型主要包括黄酮、生物碱、木脂素、三萜、酚性类化合物等成分,有5个为新化合物,其中2个为新的查尔酮类化合物(木姜子酮A和B),3个为新的阿朴菲类生物碱(木姜子碱A、B和C)。2个新的查尔酮类化合物结构中,分别含有天然产物中较为少见的坏氧基团和二氧亚乙基基团;3个新的阿朴菲类生物碱结构中,分别含有天然产物中较为少见的亚胺基团、氮氧化物及N-亚硝基团(Fig.1)。生物活性研究表明,2个新的查尔酮具有明显的抗肿瘤细胞毒活性,其中木姜子酮A对人白血病细胞株(HL-60)的细胞毒活性是顺铂的2.1倍。
第五章设计合成了两个系列共23个结构新颖的类天然产物化合物,分别为9-位取代的苯并呋喃新木脂素-咪唑/三氮唑组合物以及4-位取代的苯并呋喃新木脂素-咪唑组合物(Fig.2)。
第六章综述了近十年来木姜子属植物的化学成分及生理活性研究进展。