四氟β-磺内酯的反应

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:palerm97
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该论文的工作主要致力于四氟β-磺内酯的化学转化,分为三个部分:在第一部分的工作中,通过Friedel-Crafts反应,合成了一些含氟芳基砜类化合物.以AlCl<,3>为催化剂,HCF<,2>SO<,2>F可顺利实现对烷基苯的磺酰化,得到含二氟甲基的芳基砜类化合物.但当芳烃为溴苯,1,4-二溴苯,苯甲醚,对苯二甲醚时,磺酰化反应并不发生.在类似的条件下,氟砜基二氟乙酰氯也可与芳烃发生Friedel-Crafts反应,得到酰氯和磺酰氟基团两端同时反应的产物.改变反应条件,没有得到酰氯或磺酰氟仅一端参与反应的产物.在第二部分的工作中,作者研究了四氟β-磺内酯的另一重要衍生物--氟砜基二氟乙酸甲酯与格氏试剂的反应.结果表明,无论二者之间采取何种比例,总是得到两分子格氏试剂进攻氟砜基二氟乙酸甲酯的产物,一分子格氏试剂进攻氟砜基,另一分子进攻酯基,得到仲醇.在第三部分的工作中,作者研究了氟砜基二氟乙酰氟与醇和胺的反应,合成了氟砜基二氟乙酸酯和氟砜基二氟乙酰胺.当用亚硫酸钠还原磺酰氟时,酯均被水解;而氟砜基二氟乙酰胺虽可得到亚磺酸盐,但当该亚磺酸盐与KI/I<,2>反应时,结果比较复杂.
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