论文部分内容阅读
核酸是一种重要的生物分子,一般认为它是生物体内的一种重要的遗传物质。但随着对核酸的研究逐步深入,人们意识到核酸在生物细胞内还扮演了很多其他的重要角色。由于荧光核苷的荧光对溶剂极性,周围的环境等很敏感,且易于检测,因此荧光核苷被开发出来用作检测基团,以利于更好的研究核酸的结构及其在生物体内的功能。本论文中总结了迄今为止已经被报道的荧光核苷的结构,并且简单介绍了荧光核苷的应用。 在文献的基础上,本文中设计并合成了一种尿苷的5号位上用香豆素修饰的荧光核苷,最后成功合成出了两个在香豆素7号位上有不同取代基的化合物。合成时通过两步Sonogashira反应将香豆素通过乙炔基连接在5-碘尿苷上,取代基不同时,合成反应的条件有所不同。随后对得到的两个目标产物的光学性质进行了初步测试,表明这些化合物确实具有荧光,其中香豆素7号位上带有二乙胺基取代基的化合物的荧光最强,并且具有潜在的应用价值。 另外,本文还合成了一种重要的核酸连接基6-氨基-2-羟甲基-1-己醇,其可以用于核苷的进一步修饰。在最初使用1,4-二溴丁烷为原料合成时,虽然前几步反应较顺利,但脱去氨基保护基后的中间体的稳定性较差,导致后续的反应不能反应,未能得到目标产物。接着尝试通过α甲酰化反应合成产物,但该方法不能使用于含氨基的底物,故也未能成功得到目标产物。最后参考文献,以4-氯丁腈为原料合成产物,使用氢化铝锂将三个待还原的官能团同时还原得到产物,该合成路线的反应步骤较少,且可以放大到10g级的合成,有一定工业生产的潜力。