近些年来,无论是出于理论还是实践的目的,具有环张力的小分子早已引起了合成化学家们的研究兴趣。在有张力的碳环体系中,环丙烷环系最受化学家们的关注,然而在很长的时间内,它的同系物—环丁烷环系的价值还没有得到很好地发掘利用。对于常见的四元环化合物来说,由于结构中环张力的存在,相应化学键的稳定性较差,化合物具有较高的化学活性。其中由四元环扩环重排到五元环的过程伴随着大量环张力的释放,有利于反应的顺利进行。目前,我们可以通过发展较为成熟的[2+2]二聚化反应、环丁酮砌块式引入等手段快速构建四元环系底物。值得欣慰的是,在过去的几十年里,利用四元环的高张力作为驱动力,有关四元环系底物的催化扩环反应也得到了较为蓬勃的发展,从路易斯酸或者布朗斯特酸的催化跨度到酶催化进程,这些反应有助于多官能团化的砌块的合成,从而激发一系列下游反应,无数有趣的反应得以高效实现。环戊烷结构广泛的存在于许多复杂天然产物之中,在该类天然产物的合成工作中有多种有效的方法。其中,通过环丁烷自身存在的张力作为驱动因素诱导其发生扩环重排可形成所需的环戊烷结构,螺[4.5]癸烷骨架结构包含于环戊烷骨架的结构范畴,其广泛的存在于自然界中的天然产物中,例如从中药血竭中提取的两个黄烷类天然产物Dragonbloodins A1和A2分子均具有该类核心骨架结构。原位生成的高价碘有机化合物具有原子经济性、反应性能温和和绿色无污染等很多的优势,在氧化去芳构化和过渡金属介导的不对称催化等反应中表现十分优异。二醋酸碘苯（DAIB）作为一种优良的有机高价碘化合物得到了广泛的应用,其中应用二醋酸碘苯作为氧化剂对苯酚类结构进行氧化去芳构化是生成苯醌类碳正离子,继而进行各种后续反应的经典方法。本课题的主要工作内容包括:合成了一系列对位是环丁基取代的苯酚类底物,并且对该类底物利用有机高价碘化合物进行氧化去芳构化扩环重排反应从而构建螺[4.5]癸烷骨架开展了系统性的研究工作。具体采用二醋酸碘苯作为较为温和的氧化剂,以六氟异丙醇（HFIP）作为反应溶剂,该类底物在室温条件下顺利实现了稳定的螺[4.5]癸烷骨架的构建,反应简便快速,底物适用性范围较广,若能合理应用到天然产物的合成工作之中,则可简化合成路线,成为合成工作中的亮点。