本论文主要包括水相烯丙基化反应方法学研究和二价钯催化的Wacker型环氧化反应机理的理论研究两部分。水相有机化学反应是绿色化学的一个重要分支,羰基化合物的烯丙基化反应以其在有机合成上的巨大潜力和操作上的简洁性一直受到很多人的关注和研究。首先,本论文简单概述了水相有机化学反应的研究进展。其次,发展了水相中Sn/I₂促进的羰基化合物的烯丙基化反应,实现了水相中烯丙基卤与醛酮的高效加成。该体系与以往单独用金属锡或其它单一金属促进的烯丙基化反应相比,可以使用活性低的烯丙基氯替代烯丙基溴来实现这一反应,而且反应速度快,反应条件温和。另外,对该反应的区域选择性也进行了研究。再次,把纳米金属催化和水相烯丙基化反应结合起来,应用纳米铟、铋、锡在水相中成功地促进了多种羰基化合物和巴豆基溴的烯丁基化反应,在短时间内得到了高产率的高烯丙醇。还研究了反应的活性,区域选择性,非对映选择性受不同种类纳米金属的影响。研究发现纳米铟促进醛和不活泼的酮与巴豆基溴的烯丁基化反应,分别得到了以anti-和syn-异构体为主的丫型产物。应用纳米铋促进烯丁基化反应并得到主要以syn-异构体为主的γ型产物,而采用纳米锡促进烯丁基化反应得到主要以anti-异构体为主的γ型产物。另一方面,量子计算化学已成为研究化学问题的一个重要工具,借助它可以解释一些在目前实验手段下无法验证、难以说明的化学现象,并对实验工作起到一定的指导作用。在本论文中,简单地介绍了计算化学的基本原理和方法,并使用计算的方法对二价钯催化的Wacker型环氧化反应中不同寻常的1,4—氢迁移机理进行了研究。通过计算,比较了Wacker型氧化中常见的β-氢消除机理和罕见的δ-氢消除机理,结果发现,在特定的构像中,β-氢消除产物在热力学上不稳定,反应不能自发进行。而δ-氢消除尽管活化能较高,但在热力学上能自发进行。溶剂水起着非常重要的作用,它大大降低了δ-氢消除的活化能。这些理论计算的结果和实验现象完全一致,使得我们对钯催化的Wacker型环氧化机理有了更为深入的认识。