杂环化学是近现代有机化学的重要组成部分,一直以来都是研究热点之一。特别是种类众多的氮杂环,因其具有重要的生理活性而广受青睐。据统计数据显示,截止2014年,几乎60%的FDA批准的小分子药物含有氮杂环。在所有种类的氮杂环中,四氢哒嗪和哒嗪是含有两个相邻氮原子的六元杂环,存在于多种活性天然产物、农药和药物分子中,是非常重要的结构骨架和药效基团;此外,近年来哒嗪衍生物在材料化学领域的应用也受到了广泛的关注,是非常有潜力的合成砌块。可见,开展关于哒嗪类化合物的合成研究对于药物研发、农作物保护和功能材料应用都有非常重要的实际意义。本论文课题利用重新优化的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与烷氧联烯的[4+2]环加成反应制备多取代的四氢哒嗪类化合物。该反应不仅条件温和,效率高,操作简便,而且底物适用范围广,能够应用于克级制备。同时,我们还发现了上述产物可以在酸性条件下轻易地转化为芳香化的取代哒嗪,该过程简捷高效,对活性哒嗪类化合物的合成有潜在的应用价值。综上,本论文工作为四氢哒嗪类化合物和哒嗪类化合物的合成提供了经济实用的方法,基于这个方法,我们合成了29个四氢哒嗪类衍生物和21个哒嗪类衍生物,并对其进行了结构表征和验证,充分证明了该方法的实用性,为进一步的活性筛选奠定了基础。