黄酮类化合物,又名生物类黄酮化合物,是自然界中存在的一种具有广泛生物活性的物质。它包括黄酮、黄烷酮和黄酮醇等。为了合成可能更具生物活性的目标分子,探讨其结构与生物活性的关系,本论文对异戊烯基修饰的新型系列查尔酮和黄酮醇类化合物的合成与生物活性进行了研究。1、设计了简洁的合成路线。从简单的芳香醛(8a)-(8g)和间苯二酚7出发,经醛酮缩合后以60-89%的收率得到甲氧基甲醚保护的关键中间体系列查尔酮(1a)-(1g)。查尔酮(1a)-(1g)经水解反应以高收率88-94%得到系列羟基查尔酮(2a)-(2g)后,发生亲核取代反应以60-91%的收率得到系列异戊烯基取代的查尔酮类衍生物(3a)-(3g)。查尔酮1c经不同的关环方法合成黄烷酮4c和黄酮醇5c和其水解产物6c,查尔酮1g关环得到5g和其水解产物6g。由此路线方便简捷地合成了3个系列21个新的黄酮类化合物,其中最终产物11个。各种中间体19个。共计30个化合物。2、对黄酮类化合物的合成方法进行了研究,改良了羟醛缩合反应的条件和讨论了反应机理;对查尔酮的传统合成方法进行了改进;在系列羟基查尔酮和黄烷酮中,由于分子中各个酚羟基的活性不同,通过控制碱的量和底物的比,可以选择性地异戊烯基化是合成单取代和多取代异戊烯基黄酮类化合物的关键。3、在生物活性研究方面,通过选取人体乳腺细胞癌MDA-MB-231、人胶质细胞株U251和基质金属蛋白酶9 MMP-9三个国际标准模型,对系列黄酮类化合物抗肿瘤及抗骨质疏松生物活性进行了研究。结果表明,部分化合物在模型中表现出了一定的生物活性。4、所有合成化合物的结构已由质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)等波谱分析方法所证实。