炔烃参与的环化反应构建含氮杂环化合物的研究

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含氮杂环化合物广泛存在于天然产物和药物活性分子中,因其具有高生理活性被广泛应用于医药、农药、精细化工和染料等领域。异喹啉和呋咱氮氧化物不仅具有较高的生理活性,而且是许多药物的基本骨架,同时异喹啉衍生物也常常被用作反应的配体。由于它们具有较高的应用价值和广大的发展前景,所以探究简便易行、环境友好、经济高效的方法来合成此类化合物一直是有机合成领域的热点,备受关注。
  炔烃具有不饱和的C≡C键,可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应等,通过这些反应在不饱和键上连上其他的有机分子增加了分子的多样性。炔烃的环化反应由于较高的原子利用率、化学选择性好等特点已经被广泛的用于合成环状化合物,具有重要的研究价值和广阔的发展前景。本论文主要介绍了炔烃参与构建含氮杂环化合物,主要研究内容如下:
  (1)第一章主要介绍了近年来几种常见含氮杂环化合物的合成方法,包括吲哚、吡咯、吡啶、异喹啉、环状氮氧化物。主要阐述了以廉价易得的炔烃为原料进行环化反应来构建相应的氮杂环。
  (2)第二章介绍了用[(Cp*RhCl2)2]和AgSbF6协同催化3-苯基-4-磺酰基-4,5-二氢异噁唑和中间炔烃[4+2]环化反应合成多取代的异喹啉。该反应底物范围广,各种取代的芳基炔烃或烷基炔化合物和异噁唑反应均能以中等至良好的收率得目标产物。该方法提供了一种简单、高效合成异喹啉的新方法。
  (3)第三章介绍了MnO2催化末端炔烃、亚硝酸叔丁酯和亚磺酸钠[2+2+1]串联环化反应合成呋咱氮氧化物。其中,廉价易得的亚硝酸叔丁酯提供了氮源。该方法通过一步反应同时构建了C-S、C-N、N-O三种化学键,底物适用范围广。此外,对于薄荷醇修饰的芳基乙炔也能顺利进行该反应。
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