靛红是一类吲哚酮的衍生物，存在于很多植物和海洋生物当中，由于其在染料工业、医药、农药合成、农药化学以及作为生物生长催进剂和分析化学试剂方面有着巨大的应用，现在正吸引越来越多的化学家对其进行研究。本论文主要研究的是以靛红及取代靛红为原料的新颖杂环化合物的合成。本论文分为以下五个部分：第一部分，在对文献大量检索的基础上，对靛红及其衍生物的性质、合成以及应用进行了综述。第二部分，以1-(4-氯苄基)-3-乙酰基-2-氯吲哚(2)为底物在醇钠为催化剂的条件下以71.5%的产率合成了1-(4-氯苄基)-3-乙酰基-2-乙氧基吲哚(3)。以靛红及取代靛红(1a-1e)为底物与1-(4-氯苄基)-3-乙酰基-2-乙氧基吲哚(3)通过我们发现的未见文献报道的新型有机反应，以47.8-57.5%的收率合成了类生物碱6-(4-氯苄基)-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(4a-4e)及其中间体(5a-5e)，并对它们的结构进行了表征。第三部分，以2,6-二乙酰基吡啶(6)为底物与靛红及取代靛红(1a-1e)在KOH做催化剂的条件下，以乙醇的溶液作为溶剂进行反应，以41.4-57.5%的产率得到了结构新颖的含三氮双喹啉酸有机配体(7a-7e)，它们的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析得以证实。第四部分，以2-氨基-二苯甲酮为原料，经过一系列的反应合成了6-苯基-3-氧杂吖啶酮(12)。我们又以靛红及取代靛红(1a-1e)为底物与6-苯基-3-氧杂吖啶酮(12)通过Pfitzinger反应，以50.2-60.4%的收率合成了多环稠杂环化合物(13a-13e)，并对它们的结构进行了表征确定。第五部分，我们利用4-乙酰基吡啶(9)为原料与靛红及取代靛红(1a-1e)在碱性条件下反应，以50.8-90.6%的产率得到了未见文献报道的含吡啶联喹啉羧酸有机配体2-(4-吡啶基)-4-喹啉甲酸及其衍生物(15a-15e)，并对它们的结构进行了表征。