随着非苯芳烃化学的不断深入研究，作为非苯芳烃化学的一个重要组成分支的薁类化学也逐渐受到广泛关注和深入探究。在薁类化学中，因其显现出独特的化学性能和显著的生理活性和药理活性，在化工、医药等诸多领域都有着巨大的应用，引起人们的广泛关注。本论文首先以卓酚酮为起始原料，通过一系列反应合成2-羟基薁-1-甲酸乙酯，并以其为基础原料，在三乙烯二胺的催化条件下，与醛类化合物和丙二腈发生反应，得到了薁并吡喃类衍生物。其次，以2-羟基薁-1-甲酸乙酯为基础原料，以对甲基苯磺酸作催化剂的条件下，与醛类化合物反应，得到二(薁-1-基)芳基甲烷类化合物。最后，在三乙胺为催化剂的条件下，基础原料2-羟基薁-1-甲酸乙酯与酰氯反应生成酯，再在四氯化锡催化作用下，发生Fries重排反应，得到一系列重排产物，并对其部分产物进行了相关化学性能的探索。合成的全部产物的结构都经过元素分析，红外，核磁共振进行了表征。