手性[2.2]对环芳烷类平面手性化合物在不对称反应特别是在不对称催化方面的研究仍停留在起步阶段，而这些化合物有效制备方法的缺乏是限制其应用的重要原因之一。本文主要围绕[2.2]对环芳烷骨架的衍生化及衍生产物在不对称催化反应中的应用展开，并对这类骨架在不对称反应中的作用进行了一些探讨。　　 1.平面手性[2.2]对环芳烷单膦化合物的合成及合成方法的改进　　 从[2.2]对环芳烷出发，发展了二个合成平面手性[2.2]对环芳烷单膦化合物的方法：1、通过4-羟基[2.2]对环芳烷的拆分，再通过常规方法经二步得到平面手性[2.2]对环芳烷单膦化合物。在此过程中找到了一种更为经济的拆分试剂--萘普生酰氯。2、二步合成消旋的[2.2]对环芳烷单取代膦化合物，再用环钯对其进行拆分，以高收率和>95％ee值得到平面手性[2.2]对环芳烷单齿膦化合物。手性环钯可回收循环使用。这是一个更简便实用的方法。利用这种方法，我们还合成了邻位或假同位有取代基的平面手性[2.2]对环芳烷单膦化合物。　　 2.平面手性[2.2]对环芳烷单膦配体在金属催化的不对称反应中的应用　　 将仅具有平面手性的环芳烷单膦配体应用于铑催化脱氢氨基酸酯底物的不对称催化氢化反应中，得到了中等的对映选择性。　　 将平面手性环芳烷单膦配体应用于钯催化醛的不对称烯丙基化反应中，对于芳香醛底物，最好获得了95％收率，60％ee值；对于苯丙醛底物，获得了38％收率，72％ee值。在这些反应中，[2.2]对环芳烷骨架体现了其刚性强，位阻大的特点，而且平面手性作为配体具有的唯一手性因素能诱导出较高对映选择性。　　 3.平面手性[2.2]对环芳烷单膦催化剂在不对称有机催化反应的中的应用　　 以平面手性[2.2]对环芳烷单膦为催化剂应用于以M-B-H反应产物为底物的不对称烯丙基胺化反应中，获得了最高95％收率，71％ee值。膦的电性和膦上的位阻对反应影响较大。通过比较邻位或假同位有取代基的平面手性[2.2]对环芳烷单膦化合物与单取代平面手性[2.2]对环芳烷单膦化合物在反应中的作用，笔者认为在邻位或假同位引入取代基可能会削弱[2.2]对环芳烷单膦的平面手性。　　 笔者对其它类型平面手性环芳烷化合物的合成及应用进行了有益的探索，取得了初步的结果，为今后环芳烷骨架的进一步衍生与应用积累了经验。