N-苯(烷)基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苯甲酰胺的还原重排反应和N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的合成研究

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自嘧啶水杨酸类除草剂发现以来,出现了好几个该类型的商品化品种.据报道,嘧啶苄胺类化合物同样也具有很高的除草活性.该论文主要研究硫代嘧啶苄胺类化合物的合成方法,并构建相应的化合物库.首先以硫代水杨酸为原料,和DMSP发生亲核取代反应、酰胺化、再还原的合成路线进行探索研究,发现在硫代嘧啶苯甲酰胺的还原过程中发生了还原重排反应,生成两种新产物,根据产物的结构,推出了可能的反应机理.研究还发现硫上4,6-二甲氧基嘧啶-2-取代基的存在对该反应的发生起着决定性的作用,而酰胺取代基的性质对结果无影响.其次,对另外六条未成功的合成路线进行探索研究,研究结果表明:(1)嘧啶取代基的空间位阻对反应影响很大,导致许多反应不能发生;(2)硫原子的存在,反应使反应复杂化,并有多个产物生成.最后,在上述研究的基础上,发现了一条未见报道的合成N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺的合成路线,并用该方法合成了11个N-取代苯基-2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)-苄胺新化合物,各化合物均经四谱确证.
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