【摘 要】
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杂环化合物是有机化合物中十分重要的一类化合物,大约可占有机化合物总量的三分之一。部分杂环类衍生物不但具有芳香性,同时还有抗菌、抗病毒、抗高血压等生物学活性,因此发展原子经济、高效的方法构建杂环化合物具有重要的研究意义。由于过渡金属催化烯炔环化反应在构建碳-碳和碳-杂键方面具有独特优势,在医药、农药、材料等方面的应用越来越广泛,因而受到科研工作者的广泛关注。利用过渡金属催化烯炔环化反应来构建含氮杂环
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杂环化合物是有机化合物中十分重要的一类化合物,大约可占有机化合物总量的三分之一。部分杂环类衍生物不但具有芳香性,同时还有抗菌、抗病毒、抗高血压等生物学活性,因此发展原子经济、高效的方法构建杂环化合物具有重要的研究意义。由于过渡金属催化烯炔环化反应在构建碳-碳和碳-杂键方面具有独特优势,在医药、农药、材料等方面的应用越来越广泛,因而受到科研工作者的广泛关注。利用过渡金属催化烯炔环化反应来构建含氮杂环化合物发展已久,但仍存在化学、区域选择性差等问题。其中金属钯由于具有催化效率高、选择性好等优点而被广泛使用,所以一直是有机合成的重点研究方向。本文重点研究了钯催化的烯炔环化反应、异构化反应,成功构建了多取代吡咯、苯并恶嗪等杂环化合物。具体研究内容如下:1.主要研究了钯催化的1,6-烯炔的环异构化反应,以葡萄糖作为绿色氢源,利用原位生成的钯氢活性物种,合成了一系列吡咯、环戊烯和四氢吡啶化合物。该合成方法操作简单,官能团耐受性好。2.主要研究了钯催化的烯烃串联异构化/环化反应,利用B2（OH）4试剂的多功能性合成了苯并恶嗪和吡啶并[3,4-b]吲哚,利用该催化体系还可以合成一系列带有多种官能团的反式-2-烯烃和烯酰胺,B2（OH）4试剂既可以作为过渡金属氧化剂,也可以作为环化反应的路易斯酸。该合成方法区域选择性高,操作简单、安全。3.主要研究了一种非金属催化的1,6-烯炔的环化反应,以苯硅烷（Ph Si H3）/聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂,利用烯烃原位加氢卤代/脱卤进行自由基的还原环化反应,实现了吡咯烷和多取代吡咯的高效合成。该合成方法无需金属参与,为吡咯烷和吡咯的高效合成提供了一种新的思路。
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