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苯并呋喃类新木脂素和8-5’新木脂素是两类具有广泛生理活性的天然有机物,是许多药用植物的有效成分,苯并呋喃类新木脂素包括2-芳基苯并呋喃类新木脂素及其二氢、四氢和六氢衍生物。为了满足生理活性物质筛选及开发新药的需要,本论文对苯并二氢呋喃类新木脂素、苯并呋喃类新木脂素和8-5’类新木脂素进行了全合成、结构修饰和改造的研究。首先概述了木脂素类化合物的结构类型、理化性质、生物活性以及木脂素在药学和分类学上的应用,介绍了苯并二氢呋喃和苯并呋喃类新木脂素的生理活性,综述了苯并二氢呋喃、苯并呋喃和8-5’类新木脂素合成研究进展。以苯并二氢呋喃环骨架为母核设计反应路线,通过以下反应过程合成了九个苯并二氢呋喃和苯并呋喃新木脂素类化合物（1）9:1、以对羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经过诺文葛耳反应、酯化反应、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联三步反应合成了苯并二氢呋喃环结构化合物（20）。化合物（20）,经乙酸酐保护酚羟基反应、DDQ脱氢反应、脱乙酰基反应、氢化铝锂还原反应四步分别合成了化合物（1）、（2）、（3）、（5）,化合物（3）经皂化反应合成了化合物（4）。化合物（20）,经甲基化反应、DDQ脱氢反应两步分别合成了化合物（6）、（7）。化合物（20）在室温经皂化反应合成了化合物（8）。化合物（2）和（7）的合成不仅成功实现了苯并二氢呋喃新木脂素向苯并呋喃新木脂素的转变,也为构筑苯并呋喃环提供了另外一种方法,具有应用价值。其中以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应,为整条合成路线的关键步骤。2、以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经过诺文葛耳反应、酯化、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联三步反应合成了苯并二氢呋喃环结构化合物（24）。化合物（24）在室温经皂化反应合成了化合物（9）。化合物（24）是以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应,为整条合成路线的关键步骤。以8-5’新木脂素骨架为母核设计反应路线,通过以下反应过程合成了十个8-5’新木脂素类化合物（10）19:1、苯并二氢呋喃类化合物（20）用硫酸二甲酯和过量的碳酸钾在丙酮中进行反应获得了二氢呋喃环开环产物8-5’新木脂素（10）,化合物（10）经氢化铝锂还原反应合成了化合物（11）;化合物（20）在100°C经皂化反应合成了脱羧基开环化合物（12）;化合物（20）先用碳酸钾在甲醇中加热回流,再在室温经皂化反应合成了开环化合物（13）。化合物（10）13的合成不仅成功实现了苯并二氢呋喃新木脂素向8-5’新木脂素的转变,也为构筑8-5’新木脂素提供了一