本论文以不同方式的semipinacol重排反应作为构筑季碳立体中心和其他关键结构的核心策略，开展了关于三种不同类型生物碱的合成研究工作。在成功地实现了cis-3a-Aryloctahydroindole型生物碱两个代表性化合物全合成的同时，还对Morphinan型生物碱的骨架构筑展开了不同策略的有益尝试，发现了一系列合成其他重要生物碱分子，如秋水仙碱(Colchicine)，非常有价值的潜在路线。 本文主要包括以下三个部分内容： 　　一、以催化量ZnBr2促进的2,3-环氮醇高立体选择性semipinacol重排反应为关键步骤，发展了一条合成cis-3a-Aryloctahydroindole型生物碱简洁、通用的路线。 　　二、在Morphinan型生物碱的合成探索中，主要尝试了两种合成策略。在第一条方案中，试图通过分子内酰亚胺正离子促进的semipinacol重排串联反应，实现从三级烯丙醇到Morphinan型生物碱骨架的一步构建。 　　三、对于(±)-Colchicine的合成，笔者认为可以通过合适的烯丙醇前体化合物连续两次的碳碳键1，2-迁移，以β-溴代酮为中间体，来实现其独特的6,7,7-三元并环骨架的构筑。